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(R)-4-m-Tolyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide | 850427-93-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-4-m-Tolyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
英文别名
(4R)-4-[(3-methylphenoxy)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
(R)-4-m-Tolyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide化学式
CAS
850427-93-9
化学式
C10H12O5S
mdl
——
分子量
244.268
InChiKey
GUBGARNHHTUYRM-SNVBAGLBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    70.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-4-m-Tolyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide 在 lithium bromide 、 硫酸potassium carbonate 作用下, 以 四氢呋喃乙醚甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以84%的产率得到(R)-2-m-tolyloxymethyl-oxirane
    参考文献:
    名称:
    通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺
    摘要:
    描述了一种简单有效的方法,该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是(i)芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应,以将手性引入分子中;以及(ii)使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2005.01.074
  • 作为产物:
    描述:
    (S)-3-(3’-methylphenoxy)propane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate氯化亚砜三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (R)-4-m-Tolyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
    参考文献:
    名称:
    通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺
    摘要:
    描述了一种简单有效的方法,该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是(i)芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应,以将手性引入分子中;以及(ii)使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2005.01.074
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文献信息

  • Asymmetric synthesis of aryloxypropanolamines via OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
    作者:Iliyas A. Sayyed、Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、Gajanan K. Dewkar、S.P. Kotkar、A. Sudalai
    DOI:10.1016/j.tet.2005.01.074
    日期:2005.3
    effective procedure for the enantioselective synthesis of several β-adrenergic blocking agents incorporating the first asymmetric synthesis of celiprolol, is described. The key steps are (i) sharpless asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers to introduce chirality into the molecules and (ii) conversion of cyclic sulfates into the corresponding epoxides using a three-step procedure.
    描述了一种简单有效的方法,该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是(i)芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应,以将手性引入分子中;以及(ii)使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。
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