1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone | 56923-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 56923-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 269.13
• InChiKey: YQKCGTNUMYKWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 Methanesulfonate8-(2,4-dichloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-5,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-4-ylium;
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,9-环氧-9-芳基-5,6,9,10-四氢-1 H-咪唑的合成，1 H和13 C-NMR光谱，晶体结构和开环[3,2 - ë ] [2 ħ -1,5-] oxazocinium甲磺酸盐†

  摘要：

  甲磺酸催化1-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-2-（1-甲基-2-咪唑-唑基）乙酮1a和1b与甘油的反应生成顺式和反式-{2-卤代芳基-2-[（（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -4-羟甲基} -1，3-二氧戊环2a和2b，顺式/反比为2：1 。除了这些五元缩酮以外，1a与甘油的反应还产生了少量的反式-{2-（4-氯苯基）-2-[（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -5-羟基} -1 ，3-二恶烷（3a，7％）。甲磺酰氯与顺式反应-1形成相应的甲磺酸盐，cis - 4，其迅速环化为标题化合物5。5个配位的1-甲基-5,6-二氢-6-羟甲基-8-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-1 H-咪唑并[3,2- d ] [1]的碱催化开环，4]甲氮杂氧杂pin鎓7。5或7的酸催化水解提供了1-甲基-2-[（4-氯-和2,4-二氯）苯甲酰基] -3-[（2,3-二羟基）-1-丙基]咪唑鎓盐12。结构证明基于广泛的1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340537

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Synthesis,¹H- and¹³C-NMR spectra, crystal structure and ring openings of 1-methyl-6,9-epoxy-9-aryl-5,6,9,10-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo [3,2-<i>e</i>] [2<i>H</i>-1,5] oxazocinium methanesulfonate
  作者：Subhash P. Upadhyaya、Frank S. Davis、Jae Jeong Lee、Kyaw Zaw、Ludwig Bauer、Norman E. Heimer

  DOI：10.1002/jhet.5570340537

  日期：1997.9

  The reaction of methanesulfonyl chloride with cis-1 formed the corresponding methanesulfonates, cis-4, which rapidly cyclized to the title compounds 5. Base-catalyzed ring opening of 5 furnished 1-methyl-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-8-(4-chloro- and 2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazo[3,2-d][1,4]oxazepinium methanesulfonates 7. Acid-catalyzed hydrolyses of 5 or 7 provided 1-methyl-2-[(4-chloro- and 2,4

  甲磺酸催化1-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-2-（1-甲基-2-咪唑-唑基）乙酮1a和1b与甘油的反应生成顺式和反式-2-卤代芳基-2-[（（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -4-羟甲基} -1，3-二氧戊环2a和2b，顺式/反比为2：1 。除了这些五元缩酮以外，1a与甘油的反应还产生了少量的反式-2-（4-氯苯基）-2-[（1-甲基-2-咪唑基）甲基] -5-羟基} -1 ，3-二恶烷（3a，7％）。甲磺酰氯与顺式反应-1形成相应的甲磺酸盐，cis - 4，其迅速环化为标题化合物5。5个配位的1-甲基-5,6-二氢-6-羟甲基-8-（4-氯-和2,4-二氯苯基）-1 H-咪唑并[3,2- d ] [1]的碱催化开环，4]甲氮杂氧杂pin鎓7。5或7的酸催化水解提供了1-甲基-2-[（4-氯-和2,4-二氯）苯甲酰基] -3-[（2,3-二羟基）-1-丙基]咪唑鎓盐12。结构证明基于广泛的1