6-methyl-2-(O-tert-butyldimethylsilyl)hydroxymethyl-3-(4-{4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-pyran-4(1H)-one | 958457-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(O-tert-butyldimethylsilyl)hydroxymethyl-3-(4-{4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-pyran-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]pyran-4-one
• CAS: 958457-28-8
• 化学式: C₂₆H₂₉F₃O₅Si
• 分子量: 506.594
• InChiKey: WSYLVQCXLGDUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(O-tert-butyldimethylsilyl)hydroxymethyl-3-(4-{4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-pyran-4(1H)-one 在 三氯异氰尿酸 、 氨 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-6-methyl-4-oxo-3-[4-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)phenyl]-1,4-dihydro-2-pydinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 tetramethyl-heptanedione 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(O-tert-butyldimethylsilyl)hydroxymethyl-3-(4-{4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-pyran-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044

文献信息

• Novel heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1862459A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  4-pyridone derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了公式I的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制备的药物配方以及在化疗某些寄生虫感染病如疟疾中的使用。