2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole | 941584-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 941584-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆S₂
• 分子量: 345.357
• InChiKey: NVDBWOBCSVGKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole 、 7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到(7S)-7-deoxy-7-[5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。三，苯基噻二唑部分的优化。

  摘要：

  合成在7位具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫基的林可霉素衍生物。5-取代的2-硝基苯基衍生物对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出有效的抗菌活性。该4，5-二取代的2-硝基苯基衍生物的抗菌活性通常与telithromycin（TEL）对具有erm基因的肺炎链球菌的抗菌活性相当，并且明显优于TEL对具有erm基因的化脓性链球菌的抗菌活性。在苯环的5-位具有甲氧基的化合物6和10c表现出与TEL对抗流感嗜血杆菌的活性相当的活性。这些结果表明，在7位修饰的林可霉素衍生物将有望作为临床候选化合物。我们谨将本文专门献给已故的Hamao Umezawa博士在《抗生素杂志》上的特刊。《抗生素杂志》提前在线出版，2017年7月5日; doi：10.1038 / ja.2017.59。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.59
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• US7871982B2
  申请人：——

  公开号：US7871982B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. III. Optimization of a phenyl thiadiazole moiety
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.59

  日期：2018.1

  Lincomycin derivatives that have a 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl thio moiety at the 7-position were synthesized. 5-Substituted 2-nitrophenyl derivatives showed potent antibacterial activities against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes with erm gene. Antibacterial activities of the 4,5-di-substituted 2-nitrophenyl derivatives were generally comparable to those of telithromycin

  合成在7位具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫基的林可霉素衍生物。5-取代的2-硝基苯基衍生物对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出有效的抗菌活性。该4，5-二取代的2-硝基苯基衍生物的抗菌活性通常与telithromycin（TEL）对具有erm基因的肺炎链球菌的抗菌活性相当，并且明显优于TEL对具有erm基因的化脓性链球菌的抗菌活性。在苯环的5-位具有甲氧基的化合物6和10c表现出与TEL对抗流感嗜血杆菌的活性相当的活性。这些结果表明，在7位修饰的林可霉素衍生物将有望作为临床候选化合物。我们谨将本文专门献给已故的Hamao Umezawa博士在《抗生素杂志》上的特刊。《抗生素杂志》提前在线出版，2017年7月5日; doi：10.1038 / ja.2017.59。