3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 188676-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 2H-Pyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-, phenylmethyl ester；benzyl 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 188676-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DLVCMXQVYHUVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[(2R,3R)-3-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel bifunctional linker for the solid-phase synthesis of peptides containing a C-terminal alcohol

  摘要：

  二氢吡喃-2-羧酸是一种新型化合物，用于连接氨基醇和胺树脂，采用Fmoc策略在固相合成肽类醇；这种双功能连接剂有效地应用于奥曲肽的合成。

  DOI：

  10.1039/a707934f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid sodium salt 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel bifunctional linker for the solid-phase synthesis of peptides containing a C-terminal alcohol

  摘要：

  二氢吡喃-2-羧酸是一种新型化合物，用于连接氨基醇和胺树脂，采用Fmoc策略在固相合成肽类醇；这种双功能连接剂有效地应用于奥曲肽的合成。

  DOI：

  10.1039/a707934f

文献信息

• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。
• Natural Product Synthesis on Polymeric Supports—Synthesis and Biological Evaluation of an Indolactam Library
  作者：Benjamin Meseguer、Daniel Alonso-Díaz、Nils Griebenow、Thomas Herget、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2902::aid-anie2902>3.0.co;2-2

  日期：1999.10.4

  Potent activators of protein kinase C in fibroblasts: This property was determined for several indolactam V analogues (1) with a new cell-based assay system. This tumor-promoting indole alkaloid and analogues thereof can be synthesized efficiently on the solid phase. The key steps of the combinatorial approach are a regioselective amination of the indole ring and an enantioselective enzymatic reaction.
• 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k
  作者：Meseguer, Benjamin、Alonso-Diaz, Daniel、Griebenow, Nils、Herget, Thomas、Waldmann, Herbert

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  日期：——
• Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel bifunctional linker for the solid-phase synthesis of peptides containing a C-terminal alcohol
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1039/a707934f

  日期：——

  Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel compound used to link an amino alcohol and an amine resin, is utilised for the solid-phase synthesis of peptide alcohols via the Fmoc strategy; this bifunctional linker was effectively applied to the synthesis of Octreotide.

  二氢吡喃-2-羧酸是一种新型化合物，用于连接氨基醇和胺树脂，采用Fmoc策略在固相合成肽类醇；这种双功能连接剂有效地应用于奥曲肽的合成。