N-Boc-(S)-α-methyl-β-azidoalanine | 952715-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(S)-α-methyl-β-azidoalanine
• 英文别名: (S)-2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-azido-2-methylpropionic acid；Boc-(S)-α-methyl-β-azidoalanine；(2S)-3-azido-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 952715-07-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WCYJZAROSMDCOH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-α-methyl-β-azidoalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到N-Boc-(S)-α-methyl-β-aminoalanine
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的开环，有效合成光学纯的α-烷基-β-叠氮基和α-烷基-β-氨基丙氨酸

  摘要：

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.078
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methylserine β-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到N-Boc-(S)-α-methyl-β-azidoalanine
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的开环，有效合成光学纯的α-烷基-β-叠氮基和α-烷基-β-氨基丙氨酸

  摘要：

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.078

文献信息

• Analogues of deltorphin I containing conformationally restricted amino acids in position 2: structure and opioid activity
  作者：Anika Lasota、Oliwia Frączak、Anna Leśniak、Adriana Muchowska、Andrzej W. Lipkowski、Michał Nowakowski、Andrzej Ejchart、Aleksandra Olma

  DOI：10.1002/psc.2738

  日期：2015.2

  New analogues of deltorphin I (DT I, Tyr‐d‐Ala‐Phe‐Asp‐Val‐Val‐Gly‐NH2), with the d‐Ala residue in position 2 replaced by α‐methyl‐β‐azido(amino, 1‐pyrrolidinyl, 1‐piperidinyl or 4‐morpholinyl)alanine, were synthesized by a combination of solid‐phase and solution methods. All ten new analogues were tested for receptor affinity and selectivity to μ‐ and δ‐opioid receptors. The affinity of analogues containing

  δ啡肽I的新类似物（DT I，Tyr- d -Ala-PHE-ASP-VAL-缬氨酸-甘氨酸- NH 2），用d -Ala残基在位置2由α甲基β叠氮基所取代（氨基， 1-吡咯烷基，1-哌啶基或4-吗啉基）丙氨酸是通过固相和溶液相结合的方法合成的。测试了所有十种新的类似物对μ和δ阿片受体的亲和力和选择性。在2位上含有（R）或（S）-α-甲基-β-叠氮丙氨酸的类似物与δ受体的亲和力在很大程度上取决于α，α-二取代残基的手性。肽II，含有（S）-位置2的α-甲基-β-叠氮丙氨酸显示出出色的δ受体选择性，其δ受体亲和力仅比DT I低三倍。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• An efficient synthesis of optically pure α-alkyl-β-azido- and α-alkyl-β-aminoalanines via ring opening of 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.078

  日期：2007.9

  N-Boc-α-alkylserine β-lactones on ring opening with sodium azide provide N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines, as N-protected amino acids are suitable for direct incorporation into peptides. N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines can be transformed by catalytic hydrogenation into the corresponding N-Boc-α-alkyl-β-aminoalanines.

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。
• The impact of β-azido(or 1-piperidinyl)methylamino acids in position 2 or 3 on biological activity and conformation of dermorphin analogues
  作者：Maciej Maciejczyk、Anika Lasota、Oliwia Frączak、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka、Michał Nowakowski、Andrzej Ejchart、Aleksandra Olma

  DOI：10.1002/psc.2903

  日期：2016.8

  analogue in this series, Tyr‐(R)‐Ala‐(R)‐α‐benzyl‐β‐azidoAla‐Gly‐Tyr‐Pro‐Ser‐NH2 and its epimer were analysed by 1H and 13C NMR spectroscopy and restrained molecular dynamics simulations. The dominant conformation of the investigated peptides depended on the absolute configuration around Cα in the α‐benzyl‐β‐azidoAla residue in position 3. The (R) configuration led to the formation of a type I β‐turn, whilst

  描述了新的dermorphin类似物的合成。天然dermorphin的（R）-丙氨酸或苯丙氨酸残基被相应的α-甲基-β-叠氮丙氨酸或α-苄基-β-叠氮基（1-哌啶基）丙氨酸残基取代。通过使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体）在大鼠脑中进行竞争性受体结合试验，评估了新类似物的效价和选择性。用1 H和13分析了该系列中最活跃的类似物Tyr-（R）-Ala-（R）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2及其差向异构体13 C NMR光谱和受限的分子动力学模拟。所研究的肽的构象占优势依赖于围绕C中的绝对构型α在位置3（在α苄基β-azidoAla残基- [R导致I型β转角的形成）构型，而在切换到（S）构型引起I'型β反转，然后形成一个非常短的β折叠。Tyr-（R）-Ala-（R）和（S）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH