6-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 1146911-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 6-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1146911-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: OAHOBRUVPSCGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到7-bromo-9-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠与氧化剂介导的咪唑并[1,2-a]吡啶的硝化和再循环：4H-吡啶并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶和叠氮化钠开始合成4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-的快速简便的方法在有氧氧化条件下出现。反应进行得很好，促进了过硫酸钾/高锰酸钾的吸收，并且具有良好的官能团耐受性。通过这种方法组装了多种具有生物学价值的4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-1支架。也实现了克级反应。反应中可能涉及级联的硝化和氧化再循环序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701480
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Metal-free, Tf2NH-catalyzed 1, 6-conjugate addition of imidazopyridine to para-quinone methides: Easy access to C3-functionalized triarylmethane imidazopyridine
  作者：Nilesh S. Khonde、Madhukar S. Said、Jagjivan K. Sabane、Jayant M. Gajbhiye、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132510

  日期：2021.11

  An inexpensive and commercially available Tf2NH-catalyzed 1,6-conjugate addition of imidazopyridine (IMPY) heterocycles to para-quinone methides (p-QMs) is reported. The present transformation provides a diverse class of C3-functionalized triarylmethanes heterocyclic derivatives of imidazopyridine. These metal-free transformations provided a very broad substrate scope of conjugate addition product

  报道了一种廉价且可商购的 Tf 2 NH 催化的咪唑并吡啶 (IMPY) 杂环与对醌甲基化物 ( p -QMs) 的1,6-共轭加成。本转化提供了多种类型的咪唑并吡啶的 C3-官能化三芳基甲烷杂环衍生物。这些无金属转化提供了非常广泛的共轭加成产物底物范围，在短时间内收率高达 97%。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Metal-free, efficient hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate in neutral media
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Nick McConnell、Hong-yu Li

  DOI：10.1039/c4ob02284j

  日期：——

  The first example of metal-free regioselective hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate is accomplished.

  第一个无金属的选择性取代咪唑[1,2-a]吡啶与双乙酰基叠氮甲酸乙酯的氢化反应已成功实现。