6-O-(β-D-glucopyranosyl)-5,6-dihydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one | 920318-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-5,6-dihydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one；5-hydroxy-7-phenyl-6-((3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1H,3H-benzo[de]isochromen-1-one；5-hydroxy-6-(β-D-glucopyranosyl)oxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one；6-O-(β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one；7-hydroxy-10-phenyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-2-one
• CAS: 920318-23-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₉
• 分子量: 454.433
• InChiKey: PGDMYGHCJPKBBF-ZVQINVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(β-D-glucopyranosyl)-5,6-dihydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one 在 cell-free extract of Xiphidium caeruleum leaves 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-羟基-7-苯基-1H,6H-苯并[de]异苯并吡喃-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并异喹啉二酮生物碱的前体定向生物合成和基于苯酚烯酮的植物防御机制的发现

  摘要：

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00885

文献信息

• Phytochemical Profiling and Biological Testing of the Constituents of the Australian Plant <i>Haemodorum brevisepalum</i>
  作者：Edward Owen Norman、Stuart Hombsch、James Lever、Robert Brkljača、Jonathan White、Robin B. Gasser、Aya C. Taki、Sylvia Urban

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00509

  日期：2021.11.26

  Phytochemical profiling was undertaken on the crude extracts of the bulbs, stems, and the fruits of Haemodorum brevisepalum, to determine the nature of the chemical constituents present. This represents the first study to investigate the fruits of a species of Haemodorum. In total, 13 new and 17 previously reported compounds were isolated and identified. The new compounds were of the phenylphenalenone-type

  对Haemodorum brevisepalum的鳞茎、茎和果实的粗提物进行植物化学分析，以确定存在的化学成分的性质。这代表了第一项调查血霉属植物果实的研究。总共分离和鉴定了 13 种新化合物和 17 种先前报道的化合物。新化合物属于苯苯那酮类，具有一种新的结构形式的代表，暂时命名为“氧杂苯并色烯酮”（1），一种类似于最近提出的苯苯那酮代谢网络（2）中的中间体的化合物，七种新的苯苯甲酮（4 – 10），四种新的苯并异色酮（11 – 14 )，以及一种新的苯基苯并异色酮衍生物 ( 18 )。先前报道的化合物具有以下结构类别：氧杂苯并菊酮 ( 3 , 23 – 26 )、黄酮醇 ( 15 , 16 )、苯基苯并异色酮 ( 17 , 21 , 22 , 27 – 30 ) 和苯苯那酮 ( 19 , 20 )。化合物2 – 4 , 6 – 9 , 15 – 18 ,对21、22和26进行了抗菌评估，观察到对金黄色葡萄球菌MRSA
• Precursor-Directed Biosynthesis of Phenylbenzoisoquinolindione Alkaloids and the Discovery of a Phenylphenalenone-Based Plant Defense Mechanism
  作者：Yu Chen、Christian Paetz、Bernd Schneider

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00885

  日期：2018.4.27

  reactions under oxidative or inert conditions, respectively, to elucidate the entire pathway from phenylbenzoisochromenones to phenylbenzoisoquinolindiones. An intermediate in this pathway, a reactive hydroxylactone/aldehyde, readily binds not only to amines in vitro but may also bind to the N-terminus of biogenic peptides and proteins of herbivores and pathogens in vivo. The deactivation of biogenic amino

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。