t-butyl N-t-butyl-3-N-chloroaminopropionate | 916759-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl N-t-butyl-3-N-chloroaminopropionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[tert-butyl(chloro)amino]propanoate；tert-butyl 3-[tert-butyl(chloro)amino]propanoate
• CAS: 916759-38-1
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₂
• 分子量: 235.754
• InChiKey: JIEMOFDWCHXSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-t-butyl-3-N-chloroaminopropionate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-t-butyl 2-t-butoxycarbonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-N-t-butylaminopropionate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到t-butyl N-t-butyl-3-N-chloroaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k

文献信息

• Synthesis of Substituted Aziridines via Intramolecular Reaction of b-N-Chloroethylamino Carbanions
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karolina Bobryk、Dariusz Krajewski

  DOI：10.3987/com-08-s(n)115

  日期：——

  2-alkoxycarbonyl, 2-cyano, 2-phenylsulfonyl N-alkylaziridines was elaborated via intramolecular nucleophiles substitution of chloride in 1-N-chloro-2-alkoxycarbonyl (cyano, phenylsulfonyl) ethyl amines. These substituted N-chloroamines are readily erasable via N-chlorination of the adducts of primary amines to Michael acceptors.

  通过在1-N-氯-2-烷氧基羰基（氰基、苯磺酰基）乙胺中进行氯化物的分子内亲核取代，阐述了一种简单、有效的合成2-烷氧基羰基、2-氰基、2-苯磺酰基N-烷基氮丙啶的方法。这些取代的 N-氯胺很容易通过伯胺加合物与迈克尔受体的 N-氯化作用而擦除。
• Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines
  作者：Sean P. Bew、D. L. Hughes、Nicholas J. Palmer、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b608504k

  日期：——

  We report the first racemic and stereoselective synthesis of cis- and trans-N-alkylaziridines viaN-chloroamines; using this methodology an N-3,4,5-trimethoxybenzylaziridine was synthesised and efficiently cleaved, affording the corresponding NH aziridine in high yield.

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。