3-methyl-5-thiahexan-2-one | 89534-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-thiahexan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-methylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 89534-16-7
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: GAACYSAWJGSHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-thiahexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-methyl-5-thiahexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-ketosulfide derivatives from natural mercaptans

  摘要：

  gamma-Ketosulfides and their derivatives gamma-hydroxysulfides, sulfoxides, sulfur-containing 1,3-dioxolanes, and alkylthiooximes were obtained on the basis of natural mercaptans. It was found that gamma-hydroxy- and dihydroxysulfoxides are more stable than the corresponding gamma-keto and diketosufoxides.

  DOI：

  10.1134/s0965544106020101
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-methyl-5-thiahexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在乙醇中用Zn / ZnCl 2 -TMEDA逐步控制还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00139-1

文献信息

• α-Substituted β-mercapto ketone based synthesis of 3-alkyl-3-[(alkylsulfanyl)methyl]-2-methyl-3H-indoles
  作者：Larisa А. Baeva、Radik M. Nugumanov、Rail R. Gataullin、Akhnef А. Fatykhov

  DOI：10.1007/s10593-021-02940-4

  日期：2021.5

  A novel approach to the synthesis of 3-(alkylsulfanylmethyl)-substituted 1H-indoles was developed based on the Fischer indole synthesis involving accessible β-mercapto ketones. Heterocyclization of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]alkan-2-ones and phenylhydrazine by the action of ZnCl2 in MeOH or EtOH gave previously unknown 3-alkyl-3-[(alkylsulfanyl)methyl]-2-methyl-3H-indoles.

  基于 Fischer 吲哚合成，涉及可接近的 β-巯基酮，开发了一种合成 3-（烷基硫基甲基）-取代的 1 H-吲哚的新方法。通过 ZnCl 2在 MeOH 或 EtOH 中的作用，3-[(烷基硫烷基)甲基]链烷-2-酮和苯肼的杂环化得到以前未知的 3-烷基-3-[(烷基硫烷基)甲基]-2-甲基-3 H -吲哚。
• γ-Ketosulfides and Hydroxysulfides from Sodium Methanthiolate of Sulfidic Spent Caustics
  作者：L. A. Baeva、L. F. Biktasheva、A. A. Fatykhov、N. K. Lyapina

  DOI：10.1134/s0965544119060045

  日期：2019.6

  6-dimethylheptan-4-one with formaldehyde and sodium methanethiolate, which is present in sulfidic spent caustic from the Orenburg gas processing plant, yields the corresponding mono- and bis[(methylsulfanyl)methyl]-substituted ketones or their mixtures depending on the reactant ketone structure. Alkylthiomethylation of butan-2-one with equimolar amounts of formaldehyde and sodium methanethiolate results in 3-me

  摘要戊烷-3-一个，己-2-一个，4-甲基戊-2-一个，5-甲基己-3-一个或2,6-二甲基庚-4-一个与甲醛和甲烷硫醇钠的缩合反应来自奥伦堡天然气加工厂的硫化废碱，根据反应物的酮结构，生成相应的单和双[（甲基硫烷基）甲基]取代的酮或它们的混合物。丁-2-酮与等摩尔量的甲醛和甲烷硫醇钠的烷基硫代甲基化反应会生成3-甲基-5-硫杂己酮-2-一，或者在试剂过量两倍的情况下生成2-甲基-1,5-二甲基。双（甲基硫烷基）-4-[（甲基硫烷基）甲基]戊基-3-一个。在3-甲基-5-噻吩己-2-酮的基础上，获得了新的多官能的[（甲基硫烷基）甲基]取代的醇，α-羟甲基酮，1，3-二醇和1，3-二恶烷。
• Cold Menthol Receptor Antagonists
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20100048589A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, L, Q, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式 I 表示：其中 A、B、L、Q、R1、R2 和 R3 在此处定义。
• KETONE OR OXIME COMPOUND, AND HERBICIDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20170347647A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  There is provided novel agricultural chemicals, in particular herbicides. A ketone or oxime compound or a salt thereof of Formula (1): wherein B is a ring of any one of B-1, B-2, or B-3, Q is an oxygen atom, a sulfur atom, NOR 7 , etc., R 6 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., R 7 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., m is an integer of 1 or 2, n is an integer of 0, 1 or 2; and a herbicide including the compound or salt thereof.

  提供了新型农业化学品，特别是除草剂。化合物或其盐的酮或肟化合物的公式（1）：其中B是B-1、B-2或B-3中的任意一个环，Q是氧原子、硫原子、NOR7等，R6是氢原子、C1-6烷基等，R7是氢原子、C1-6烷基等，R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地是氢原子、C1-6烷基等，m是1或2的整数，n是0、1或2的整数；以及包括该化合物或其盐的除草剂。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0375368A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention concerns a compound of the formula I, wherein Ar¹ is optionally substituted phenyl or naphthyl; A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar² is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-­4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R² is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R³ is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-­(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-­4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R³ is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的化合物、 其中 Ar¹ 是任选取代的苯基或萘基； A¹是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； Ar² 是任选取代的亚苯基，或含有最多三个氮原子的 6 位杂环分子； R¹ 是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； 其中 R² 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；和 其中 R³ 是羟基-(1-4C)烷基、巯基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)烯氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)炔氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基(2-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷硫基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷基亚磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷基磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷氧基羰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰氧基-(1-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；或 R³ 是环氧乙烷基、环氧杂环丁烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。