3-methyl-3-nitroso-pentane-2,4-dione | 22186-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitroso-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-3-nitroso-2,4-pentanedione；3-Methyl-3-nitrosopentane-2,4-dione
• CAS: 22186-82-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: UYWYAVSXVNXXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  163.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-nitroso-pentane-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-acetyl-1-methyl-2-oxo-propyl
  参考文献：
  名称：

  溶液中C-NO键解离能级的建立及其在分析NO从C-亚硝基化合物向硫醇转移趋势中的应用

  摘要：

  通过使用直接滴定热法结合适当的电势通过热力学循环，得出溶液中第一组实验确定的C-NO键的均质和异质解离焓。在MP2 / 6-311 + G ** // B3LYP / 6-31G *和BP86 / 6-31G *的水平下，还计算了气相中相应C-NO键的均相键解离能级（BDE）。 // B3LYP / 6-31G *出于比较目的的理论水平。使用C-NO和S-NO键的热力学参数来预测NO在乙腈溶液中从C-亚硝基底物转移到硫醇的趋势。

  DOI：

  10.1021/jo900732b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-3-nitroso-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于3-乙基-和3-甲基戊烷-2,4-二酮的1,3-二酮亚硝化的新方法†

  摘要：

  亚硝化 3-乙基戊烷-2,4-二酮 （EPD）和 3-甲基戊烷-2,4-二酮（MPD）已按照新的样品制备程序在酸性水介质中进行。两种试剂，二酮和亚硝酸钠，在碱性介质中混合在一起以得到相应的烯醇化物（E - ）和亚硝酸根离子（NO 2 - ）。酸化反应介质后，烯醇亚硝化反应开始。测试了不同的实验条件，以使反应时间范围适应常规或定流紫外可见分光光度法。这项研究的目的是证明亚硝酸在亚硝化反应的时间尺度上可以忽略不计，并且证实了假定通过螯合的亚硝酰基中间体进行的某些3-取代的二酮的亚硝化的已公开的反应机理。将结果与将最后一种试剂（通常为酮）加入其余反应物的酸混合物中时所获得的结果进行比较，即先前发表的研究中遵循的方案。

  DOI：

  10.1039/c3ra42508h

文献信息

• C-nitroso compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176668A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A C-nitroso compound having a molecular weight ranging from about 225 to about 1,000 (from about 225 to about 600 for oral administration) on a monomeric basis wherein a nitroso group is attached to a tertiary carbon, which is obtained by nitrosylation of a carbon acid having a pKa less than about 25, is useful as an NO donor. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa less than about 10, it provides vascular relaxing effect when used at micromolar concentrations and this activity is potentiated by glutathione to be obtained at nanomolar concentrations. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa ranging from about 15 to about 20, vascular relaxing effect is obtained at nanomolar concentrations without glutathione. The compound is preferably water-soluble and preferably contains a carbon alpha to the nitrosylated carbon which is part of a ketone group. In one embodiment, the C-nitroso compound is obtained by nitrosylation of a conventional drug or such drug modified to modify the carbon acid pKa thereof When such drug is a nonsteroidal anti-inflammatory drug, the resulting C-nitroso compound functions as a COX-1 and COX-2 inhibitor without the deleterious effects associated with COX-1 inhibition but with the advantageous effects associated with COX-1 and COX-2 inhibition. One such C-nitroso compound is a nitrosoketoibuprofen. A specific example of this kind of compound is isolated as dimeric 2-[4′-(&agr;-nitroso)isobutyrylphenyl]propionic acid. In another case, the C-nitroso compound contains the moiety 1 where X is S, O or NR. One embodiment is directed to COX-2 inhibitors where a tertiary carbon atom and/or an oxygen atom and/or a sulfur atom is nitrosylated.

  一种分子量范围从约225到约1,000（口服时约225到约600）的C-亚硝基化合物，基于单体，其中亚硝基固定在三级碳上，该化合物通过亚硝基化具有pKa小于约25的碳酸的作用，并且有利于作为NO供体。当该化合物从pKa小于约10的碳酸中获得时，使用微摩尔浓度时可提供血管舒张作用，并且该活性在谷胱甘肽的作用下可在纳摩尔浓度下获得。当该化合物从pKa范围约为15到20的碳酸中获得时，可在纳摩尔浓度下获得血管舒张作用，无需谷胱甘肽。该化合物最好是水溶性的，并且最好包含与亚硝基化碳的α-碳相关的酮基团。在一种实施例中，该C-亚硝基化合物是通过亚硝基化传统药物或该药物的改性物来获得的，以改变其碳酸的pKa。当该药物是非甾体抗炎药时，所得的C-亚硝基化合物起到COX-1和COX-2抑制剂的作用，而不具有与COX-1抑制相关的有害效果，但具有与COX-1和COX-2抑制相关的有利效果。其中一种C-亚硝基化合物是亚硝基酮布洛芬。这种化合物的一个具体例子是二聚体2-[4'-（α-亚硝基）异丁酰基苯基]丙酸。在另一种情况下，C-亚硝基化合物包含1中的基团，其中X为S、O或NR。一种实施例是针对COX-2抑制剂，其中三级碳原子和/或氧原子和/或硫原子被亚硝基化。
• C-Nitroso compounds and use thereof
  申请人：Stamler S. Jonathan

  公开号：US20070258942A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A C-nitroso compound having a molecular weight ranging from 225 to 1,000 (from 225 to 600 for oral administration) on a monomeric basis wherein a nitroso group is attached to a tertiary carbon, which is obtained by nitrosylation of a carbon acid having a pKa less than about 25, is useful as an NO donor. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa less than about 10, it provides vascular relaxing effect when used at micromolar concentrations and this activity is potentiated by glutathione to be obtained at nanomolar concentrations. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa ranging from about 15 to about 20, vascular relaxing effect is obtained at nanomolar concentrations without ghitathione. In another embodiment, a biocompatible polymer incorporates a C-nitroso moiety.

  一种分子量范围为225至1,000（口服为225至600）的C-亚硝基化合物，其基础单体中亚硝基基团连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物由pKa小于约10的碳酸获得时，在微摩尔浓度下使用可提供血管松弛作用，且该活性在谷胱甘肽的作用下可在纳摩尔浓度下获得。当该化合物由pKa约为15至20的碳酸获得时，可在纳摩尔浓度下获得血管松弛作用而无需谷胱甘肽。在另一实施例中，一种生物相容性聚合物包含C-亚硝基基团。
• Synthesis of acetyltrialkylpyrroles from 2, 4-pentanediones
  作者：Yu. E. Sklyar、R. P. Evstigneeva、N. A. Preobrazhenskii

  DOI：10.1007/bf01031765

  日期：——
• Clezy, Peter S.; Duncan, Mark W.; Ravi, B.N., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 399 - 418
  作者：Clezy, Peter S.、Duncan, Mark W.、Ravi, B.N.、Thuc, Le van

  DOI：——

  日期：——
• C-NITROSO COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Duke University

  公开号：EP1330425B1

  公开（公告）日：2007-06-13