5-cyanomethyl-1H-tetrazole | 13616-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyanomethyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 2-(2H-tetrazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 13616-36-9
• 化学式: C₃H₃N₅
• mdl: MFCD08445392
• 分子量: 109.09
• InChiKey: XONQDQHBPSHLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanomethyl-1H-tetrazole 、 叠氮化钠 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAEVA V. G.; VORONINA N. M.; LATOSH N. I.; LAPIN B. N.; MAMINA V. P., ORGAN. SINTEZ I BIOL. AKTIVNOST. SVERDLOVSK, 1978, 42-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 sodium azide 作用下， 反应 1.75h， 以96%的产率得到5-cyanomethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铜和镍固定在cytosine @ MCM-41上：是高效，可重复使用的有机-无机杂化纳米催化剂，用于四唑和吡喃并吡喃的均选择合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。

  DOI：

  10.1002/aoc.5919

文献信息

• First report of the direct supporting of palladium-arginine complex on boehmite nanoparticles and application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3644

  日期：2017.7

  Boehmite nanoparticles are aluminium oxide hydroxide (γ‐AlOOH) particles, which were prepared using a simple and inexpensive procedure in water at room temperature and further modified using arginine. Subsequently palladium particles were immobilized on their surface to prepare Pd‐Arg@boehmite. This novel nanostructured compound was fully characterized using thermogravimetric analysis, X‐ray diffraction

  勃姆石纳米颗粒是氢氧化铝（γ-AlOOH）颗粒，使用简单且廉价的方法在室温下于水中制备，然后使用精氨酸进一步改性。随后，将钯颗粒固定在其表面上以制备Pd-Arg @ boehmite。通过热重分析，X射线衍射，电感耦合等离子体光学发射（ICP-OES）和能量色散X射线光谱学以及扫描和透射电子显微镜学对这种新型纳米结构化合物进行了全面表征。最后，该催化剂被用作湿气和空气稳定的非均相材料，用于合成5取代的1 H–四唑衍生物。使用热过滤和ICP-OES研究了钯的浸出和催化剂的非均质性。该催化剂显示出显着的可回收性。这项工作的新颖之处在于，它是首次将氨基酸接枝到勃姆石纳米颗粒上。
• Anchoring Ni (II) on Fe₃ O₄ @tryptophan: A recyclable, green and extremely efficient magnetic nanocatalyst for one-pot synthesis of 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and chemoselective oxidation of sulfides and thiols
  作者：Nazanin Moeini、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.4445

  日期：2018.9

  prepared nanocatalyst was applied for the oxidation of sulfides, oxidative coupling of thiols and synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles. The use of non‐toxic, green and inexpensive materials, easy separation of magnetic nanoparticles from a reaction mixture using a magnetic field, efficient and one‐pot synthesis, and high yields of products are the most important advantages of this nanocatalyst.

  通过将镍作为过渡金属固定在色氨酸包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒上，成功地合成了绿色，新颖且极其高效的纳米催化剂。使用傅立叶变换红外光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析，电感耦合等离子体发射光谱，振动样品磁力分析和X射线衍射对这种纳米结构材料进行了表征。制备的纳米催化剂可用于硫化物的氧化，硫醇的氧化偶联和5取代1 H的合成-四唑。这种无毒，绿色和廉价的材料的使用，使用磁场易于从反应混合物中分离磁性纳米颗粒，高效且一锅法合成以及高收率的产品是这种纳米催化剂的最重要优势。
• Immobilization of a nickel complex onto functionalized Fe3O4 nanoparticles: a green and recyclable catalyst for synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles and oxidation reactions
  作者：Taiebeh Tamoradi、Bita Mehraban-Esfandiari、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s11164-017-3172-4

  日期：2018.2

  gravimetric analysis and vibrating sample magnetometer measurements. The catalytic behavior of the prepared nanohybrid as an efficient catalyst was successfully probed in the oxidation of sulfides, oxidative coupling of thiols and synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. This method was found to have significant advantages, including high yield, green reaction conditions, short reaction time, easy separation

  摘要 在本研究中，通过将镍固定在有机改性磁铁矿纳米颗粒的表面上，可以轻松制备可磁回收的催化剂。所制备的纳米结构的表征通过多种物理化学技术进行，例如傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重量分析分析和振动样品磁力计测量。在硫化物的氧化，硫醇的氧化偶联和5-取代的1H-四唑的合成中成功地探索了制备的纳米杂化物作为高效催化剂的催化行为。发现该方法具有明显的优势，包括高产量， 图形概要
• Ni–S-methylisothiourea complexes supported on boehmite nanoparticles and their application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1039/c6ra08026j

  日期：——

  Boehmite nanoparticles were immobilized with a new type of nickel complex and applied for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives in PEG-400.

  勃姆石纳米粒子用新型镍络合物固定化，并用于在 PEG-400 中合成 5-取代的 1H-四唑衍生物。
• Fabricated copper catalyst on biochar nanoparticles for the synthesis of tetrazoles as antimicrobial agents
  作者：Parisa Moradi、Maryam Hajjami、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114169

  日期：2020.1

  Abstract Biochar is a carbon-rich solid which its surface was covered by high density of carbonyl, hydroxyl and carboxylic acid functional groups. In this work, biochar nanoparticles were prepared from pyrolysis of chicken manure and further a new copper catalyst was supported on its surface (Cu-ABA@biochar) as reusable and environmental biocatalyst. The structure of this catalyst has been characterized

  摘要生物炭是一种富含碳的固体，其表面被高密度的羰基，羟基和羧酸官能团覆盖。在这项工作中，通过鸡粪的热解制备了生物炭纳米颗粒，并在其表面上负载了一种新的铜催化剂（Cu-ABA @ biochar），作为可重复使用的环境生物催化剂。该催化剂的结构已通过SEM，EDS，WDX，XRD，TGA，N2吸附-解吸等温线，FT-IR和AAS技术进行了表征。该催化剂的SEM图像表明粒径小于直径100nm。在合成四唑衍生物中研究了这种纳米催化剂的催化活性。在存在Cu-ABA @ biochar的情况下，以高TOF和TON值获得了Tetrazole产品，这表明该催化剂具有很高的效率。针对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选了获得的四唑的生物活性，发现这些化合物具有良好的活性。该催化剂可重复使用数次，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。同样，回收的催化剂通过SEM，FT-IR，AAS和N2吸附-解吸等温线进行