4-[3-(trifluoroacetylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid | 1095845-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(trifluoroacetylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid；4-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1095845-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 349.269
• InChiKey: WQTYHHVURYTEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(trifluoroacetylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Privileged Groebke-Blackburn-Type 4-(3-aminoimidazo [1,2-a]pyridin-2-yl)benzoic Acid Core into a Combinatorial Library on Solid Phase

  摘要：

  合成了一系列4-(3-酰基或氨甲酰氨基咪唑[1,2-a]喹啉-2-基)苯胺（8），该系列在固相上合成。使用先前发表的程序合成了一种适当保护的核心酸（1），并将其用作修改一组AMEBA树脂的酰化试剂。随后，利用一种新颖的肼法释放氨基，并进行酰化或氨甲酰化，最终产品在 cleave 后相比于已知的包括在固相上形成咪唑[1,2-a]喹啉核心的程序，获得了更高的化学收率和纯度。

  DOI：

  10.2174/157017809789124957
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(tert-butylamino)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoic acid 、 三氟乙酸 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-[3-(trifluoroacetylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl isocyanide revisited as a convertible reagent in the Groebke–Blackburn reaction

  摘要：

  tert-Butyl isocyanide can serve as the convertible reagent in Groebke-Blackburn multi-component reactions. The effective removal of the tert-butyl group from the resulting imidazo[1,2-a]azines and -azoles is achieved on a gram scale in two steps without chromatographic purification. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.046