苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯 | 92592-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-苄氧基羰基氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯；2-(2-苄氧羰基氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-ylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetate；ethyl 2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 92592-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: PBZLVBQMTYWJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Containing PNA Mimic Regulates c-MYC Gene Expression through DNA G-Quadruplex

  摘要：

  肽核酸（PNA）除了与互补DNA和RNA杂交外，还能结合并稳定DNA二级结构。本文通过将五元噻唑环作为修饰碱基代替核碱基，展示了类似PNA支架的设计和合成，以及通过生物物理和体外实验对其基因调控的后续影响。噻唑修饰的PNA三聚体比其他G4和双链DNA更能够识别c-MYC G-四联体（G4）DNA。它对c-MYC G4 DNA具有高度稳定潜力，并与c-MYC G4一起显示出显著的荧光增强作用。它具有足够的灵活性，可以结合在5'和3'末端以及c-MYC G4的凹槽区域。此外，PNA三聚体很容易渗透细胞膜，并通过靶向启动子G4抑制HeLa细胞中c-MYC mRNA的表达。这项研究阐明了修饰的PNA作为选择性靶向非经典核酸和调节基因功能的灵活分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00075
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Containing PNA Mimic Regulates c-MYC Gene Expression through DNA G-Quadruplex

  摘要：

  肽核酸（PNA）除了与互补DNA和RNA杂交外，还能结合并稳定DNA二级结构。本文通过将五元噻唑环作为修饰碱基代替核碱基，展示了类似PNA支架的设计和合成，以及通过生物物理和体外实验对其基因调控的后续影响。噻唑修饰的PNA三聚体比其他G4和双链DNA更能够识别c-MYC G-四联体（G4）DNA。它对c-MYC G4 DNA具有高度稳定潜力，并与c-MYC G4一起显示出显著的荧光增强作用。它具有足够的灵活性，可以结合在5'和3'末端以及c-MYC G4的凹槽区域。此外，PNA三聚体很容易渗透细胞膜，并通过靶向启动子G4抑制HeLa细胞中c-MYC mRNA的表达。这项研究阐明了修饰的PNA作为选择性靶向非经典核酸和调节基因功能的灵活分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00075

文献信息

• Hardy, Kenneth D.; Harrington, Frank P.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1227 - 1236
  作者：Hardy, Kenneth D.、Harrington, Frank P.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——