9-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine | 1089184-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)purine
• CAS: 1089184-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 406.441
• InChiKey: PJUGRIHDRKQIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 9-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-9H-purine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以53%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki交叉偶联，N-芳基化和直接CH芳基化反应的组合合成6,8,9-三-和2,6,8,9-四取代的嘌呤。

  摘要：

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。

  DOI：

  10.1021/jo8018126

文献信息

• Synthesis of 6,8,9-Tri- and 2,6,8,9-Tetrasubstituted Purines by a Combination of the Suzuki Cross-coupling, N-Arylation, and Direct C−H Arylation Reactions
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo8018126

  日期：2008.11.21

  methodology of synthesis of a several types of di-, tri-, and tetraarylpurine derivatives by a combination of regioselective Suzuki cross-coupling reactions and/or Cu-catalyzed N-arylation with direct C-H arylations was developed. 6,8-Diaryl- and 2,6,8-triaryl-9-isopropylpurines were prepared by one or two cross-couplings of 6-chloro- or 2,6-dichloro-9-isopropylpurine with arylboronic acids followed by

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。