3-Iodo-1H-indole-5,6-dione | 929225-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Iodo-1H-indole-5,6-dione
• 英文别名: 3-iodo-1H-indole-5,6-dione
• CAS: 929225-15-0
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: SLANEZAFVQJPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-1H-indole-5,6-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种新的，不稳定的5,6-吲哚醌及其对苯二酚的化学，脉冲辐射分解和密度泛函研究

  摘要：

  5，6-吲哚醌及其半醌（5，6-二羟基吲哚氧化转化为真木兰生物聚合物的关键瞬态中间体）的化学和光谱表征是一项最具挑战性的任务。在本文中，我们报告了使用集成化学，脉冲辐射分解和计算方法对新型，相对较长寿命的5,6-吲哚醌及其半醌的表征。在冷的乙酸乙酯或水性缓冲液中，用邻氯苯腈将5，6-二羟基-3-碘吲哚（1a）氧化得到醌：它显示出约400和600 nm的电子吸收带，并用Na 2 S还原为1a。2 O 4，并与邻苯二胺产生少量3-iodo-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吩嗪（2）。半醌在380 nm（sh）和520 nm处表现出最大吸收，被检测为通过在pH 7.0下1a的脉冲辐射氧化而产生的初始物种。DFT研究表明，6-苯氧基自由基和N-质子化自由基阴离子分别是半醌的中性和阴离子形式最稳定的互变异构体。计算出的在水中的吸收光谱给出了中性形式的350（sh）和500 nm的谱带，以

  DOI：

  10.1021/jo0615807
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二乙酰氧基吲哚 在 碘化铵 、 邻四氯苯醌 、 Oxone 、 碘 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 3-Iodo-1H-indole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的，不稳定的5,6-吲哚醌及其对苯二酚的化学，脉冲辐射分解和密度泛函研究

  摘要：

  5，6-吲哚醌及其半醌（5，6-二羟基吲哚氧化转化为真木兰生物聚合物的关键瞬态中间体）的化学和光谱表征是一项最具挑战性的任务。在本文中，我们报告了使用集成化学，脉冲辐射分解和计算方法对新型，相对较长寿命的5,6-吲哚醌及其半醌的表征。在冷的乙酸乙酯或水性缓冲液中，用邻氯苯腈将5，6-二羟基-3-碘吲哚（1a）氧化得到醌：它显示出约400和600 nm的电子吸收带，并用Na 2 S还原为1a。2 O 4，并与邻苯二胺产生少量3-iodo-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吩嗪（2）。半醌在380 nm（sh）和520 nm处表现出最大吸收，被检测为通过在pH 7.0下1a的脉冲辐射氧化而产生的初始物种。DFT研究表明，6-苯氧基自由基和N-质子化自由基阴离子分别是半醌的中性和阴离子形式最稳定的互变异构体。计算出的在水中的吸收光谱给出了中性形式的350（sh）和500 nm的谱带，以

  DOI：

  10.1021/jo0615807