1,2-dihydro-3-vinyl-phenanthrene | 211235-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-3-vinyl-phenanthrene
• 英文别名: 3-Ethenyl-1,2-dihydrophenanthrene
• CAS: 211235-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MEPKIODHOZMOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-vinyl-phenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 phenanthro<3,4-c>fluorene
  参考文献：
  名称：

  通往六棱烯的新捷径

  摘要：

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808007032
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到1,2-dihydro-3-vinyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通往六棱烯的新捷径

  摘要：

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808007032

文献信息

• An Efficient Synthetic Approach to Substituted Penta- and Hexahelicenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Eszter Gacs-Baitz、Roberta Galeazzi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-s

  日期：1999.11

  A two-step synthetic approach to penta- and hexahelicenes substituted at the terminal aromatic rings has been studied. This approach is based on the Diels–Alder reaction of 5,5′,8,8′-tetramethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro-[1,1′]-binaphthalene (2b), 3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene (5a), 5,8-dimethyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene (5b) and 3-vinyl-1,2-dihydrophenanthrene (15) followed by the aromatization of

  已经研究了在末端芳环处取代的五和六螺旋的两步合成方法。该方法基于 5,5',8,8'-四甲基-3,3',4,4'-四氢-[1,1']-联萘 (2b), 3-乙烯基的 Diels-Alder 反应-1,2-二氢萘 (5a)、5,8-二甲基-3-乙烯基-1,2-二氢萘 (5b) 和 3-乙烯基-1,2-二氢菲 (15)，然后对环加合物进行芳构化。该方法灵活、高效，可广泛应用于多种苯类和非苯类五和六螺旋烯的合成。使用半经验量子方法AM1计算了螺旋3、9、10、13、14、17和18的外消旋能垒。计算值表明，当在末端芳环的内部位置引入甲基时，外消旋化势垒显着增加。
• A New Short Route to Hexahelicenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1080/00397919808007032

  日期：1998.6

  Abstract A simple, efficient two-step synthesis of hexahelicenes 1 and 2 is described. The preparation of the new diene 3 and its Diels-Alder cycloaddition with 2-inden-1-one is discussed.

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。