6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 | 214614-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-BOC-7-溴-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6-bromoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 214614-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: GZRAIVDYVLYXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium borohydrid 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到tert-butyl 6-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoles

  摘要：

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。

  公开号：

  US20020019531A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED POLYCYCLIC ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS POLYCYCLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本描述涉及公式（I）、公式（II）或公式（III）的取代多环化合物：其中虚线代表可选的双键，R1、R2、R4、R5、R7、X和Z的定义如本文所述，以及其形式和组成物，并且涉及使用公式（I）、公式（II）或公式（III）的化合物或其形式以及治疗或缓解需治疗淋病双球菌（N. gonorrhoeae）的患者的方法，包括向患者施用化合物的有效量。

  公开号：

  WO2016025932A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 在 水 、 magnesium sulfate 、 6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以to provide 156 mg (96%) of the desired product tert-butyl 6-bromoindoline-1-carboxylate (28A)的产率得到6-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一种公式I的化合物，其中在公式I中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含公式I化合物的药物组合物，以及使用公式I化合物治疗通过表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的疾病和病况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US20120184541A1

文献信息

• Investigation of the molecular characteristics of bisindole inhibitors as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  作者：Guangyan Zhou、Shidong Chu、Ariana Nemati、Chunsheng Huang、Beth A. Snyder、Roger G. Ptak、Miriam Gochin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.048

  日期：2019.1

  each of the ring systems and various substituents to compound potency. Hydrophobicity, polarity and charge were varied to produce 35 new compounds that were evaluated in binding, cell-cell fusion and viral infectivity assays. We found that (a) activity based solely on increasing hydrophobic content plateaued at ∼ 200 nM; (b) the bisindole scaffold surpassed other heterocyclic ring systems in efficacy;

  在以前的工作中，我们描述了靶向6到6-6'-双吲哚化合物作为HIV-1融合有效抑制剂的病毒糖蛋白41 N七重复序列区域上的疏水口袋。具有亚微摩尔IC50的两种有前途的化合物包含一个苯甲酸基团和一个连接在两个吲哚氮原子上的苯甲酸酯基。在这里，我们进行了详尽的结构-活性关系（SAR）研究，评估了每个环系统和各种取代基对化合物效能的贡献。改变疏水性，极性和电荷以产生35种新化合物，这些化合物在结合，细胞-细胞融合和病毒感染性测定中进行了评估。我们发现（a）活性仅基于增加的疏水性含量稳定在约200 nM；（b）双吲哚支架的功效超过其他杂环系统；（c）可能在口袋中涉及Gln575的极性相互作用可以取代特异性较低的疏水相互作用；（d）苯甲酸酯部分似乎没有与袋形成特定的接触。该疏水基团对化合物效价的重要性表明了一种机制，在融合过程中它可能与第三组分（例如膜）相互作用。与较早的化合物相比，发现了一种有前途
• Regioselective Arylboration of 1,3‐Butadiene
  作者：Allison M. Bergmann、Stephen R. Sardini、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/ijch.201900060

  日期：2020.3

  A method for the regioselective 1,2‐arylboration of 1,3‐butadiene, a feedstock chemical, is reported. The reactions result in the formation of products that can be easily elaborated to other structures. The mechanistic details of this process are also discussed.

  报道了一种原料化学物质1,3-丁二烯的区域选择性1,2-芳基硼化的方法。反应导致形成可以容易地修饰成其他结构的产物。还讨论了此过程的机械细节。
• FUNCTIONALLY SELECTIVE ALPHA2C ADRENORECEPTOR AGONISTS
  申请人：De lera Ruiz Manuel

  公开号：US20100197562A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of biaryl compounds as inhibitors of ÿ2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the ÿ2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的联苯化合物，作为ÿ2C肾上腺素受体激动剂的抑制剂，以及制备这种化合物的方法、含有一种或多种这种化合物的药物组合物、制备含有一种或多种这种化合物的药物配方的方法，以及使用这种化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与ÿ2C肾上腺素受体相关的一种或多种病症的方法。
• Compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08114893B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X1, X2a, X2b, X2c, R1, B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.

  在一个方面，本发明提供了一个式子为I的化合物，其中在式子I中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的疾病和病状（例如癌症，血小板增多症等）的方法。
• PHENYLANALINE AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING INSULIN-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Du Xiaohui

  公开号：US20120115811A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds of formula I: wherein A, B, X, R 1 , R 2 and subscript n are as defined in the following disclosure. Compositions comprising the compounds are also provided, as well as methods for their use, for example, in treatment of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions.

  本文所提供的是I式化合物：其中A、B、X、R1、R2和下标n如下所述。本文还提供了包含该化合物的组合物，以及使用它们的方法，例如用于治疗2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病的方法。