tert-butyldimethylsilyl crotyl glyoxylate | 1215877-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl crotyl glyoxylate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetate
• CAS: 1215877-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: JXIMGVJIEBXEQF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl crotyl glyoxylate 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enoic acid 、 2-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以335 mg的产率得到tert-butyldimethylsilyl crotyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Glycolic Acids via Sequenced Brook and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol9029353

  日期：2010.3.5

  Organozinc, -magnesium, and -lithium nucleophiles initiate a Brook/Ireland−Claisen rearrangement sequence of allylic silyl glyoxylates resulting in the formation of γ,δ-unsaturated α-silyloxy acids.

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。