tert-Butyl N-(naphthalen-2-yl-methylidene)alaninate | 142275-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl N-(naphthalen-2-yl-methylidene)alaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)propanoate
• CAS: 142275-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: PYCSJJKCARYGSE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl N-(naphthalen-2-yl-methylidene)alaninate 、 3-benzyloxy-6-bromo-5-chloromethyl-2,4-dimethylpyridine hydrochloride 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-amino-3-(6-bromo-2,4-dimethyl-3-benzyloxypyridin-5-yl)-2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyleneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-生育酚衍生物的新合成路线：从吡哆醇合成α-生育酚的吡咯并吡啶类似物†

  摘要：

  一种新的合成路线 吡咯并吡啶醇 容易获得的抗氧化剂 吡哆醇 开发了包括相转移催化烷基化和分子内 铜（一）-催化胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00991a
• 作为产物：
  描述：

  magnesium sulfate 、 2-萘甲醛 、 三乙胺 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 氮 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 以to give the title compound as a white solid (2.43 g, 78%)的产率得到tert-Butyl N-(naphthalen-2-yl-methylidene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  Novel Crystal Modifications

  摘要：

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。

  公开号：

  US20090221640A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Conformational Analysis by NMR Spectroscopy and MD of Aba- and α-MeAba-Containing Dermorphin Analogues
  作者：Bart Vandormael、Rien De Wachter、José C. Martins、Pieter M. S. Hendrickx、Attila Keresztes、Steven Ballet、Jayapal R. Mallareddy、Fanni Tóth、Géza Tóth、Dirk Tourwé

  DOI：10.1002/cmdc.201100314

  日期：2011.11.4

  ee. [(S)‐Aba 3‐Gly 4]dermorphin retained μ‐opioid affinity but displayed an increased δ‐affinity. The corresponding R epimer was considerably less potent. In contrast, the [(R)‐α‐MeAba 3‐Gly 4]dermorphin isomer was more potent than its S epimer. Tar‐MD simulations of both non‐methylated [Aba 3‐Gly 4]dermorphin analogues showed a degree of folding at the C‐terminal residues toward the N terminus of the

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I