(2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane | 186803-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane
• 英文别名: (R,R)-BICP；(1R,1'R,2R,2'R)-(-)2,2'-diphenylphosphino-1,1'-bicyclopentyl；[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclopentyl]cyclopentyl]-diphenylphosphane
• CAS: 186803-02-1
• 化学式: C₃₄H₃₆P₂
• 分子量: 506.607
• InChiKey: UKCDADXCAXXBGR-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R)-bicyclopentyl-(2S,2'S)-diol bis(methanesulfonate) 在 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A NEW EFFICIENT PROTOCOL FOR THE PREPARATION OF CHIRAL BISPHOSPHINES OF THE BICP FAMILY

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of chiral BICP ligands is described. The protocol involves the reaction of sodium diarylphosphideborane complex with chiral 2,2(')-bisbenzenesul fonyl-1,1(')-dicyclopentane in toluene, followed by HBF4.OMe2-mediated BH3 decomplexation.

  DOI：

  10.1080/10426500490466977
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 (2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有环状骨架的新型手性 1,4-双膦的高对映选择性 Rh 催化氢化

  摘要：

  手性膦配体的设计和合成在过渡金属催化的不对称反应的发展中发挥了重要作用。 1 已经制备了 1000 多种手性双膦 2，并且一些工业过程已使用它们的过渡金属配合物作为生产对映体纯的催化剂化合物（例如，L-DOPA、3 L-薄荷醇、4 和碳青霉烯类化合物 4 的合成）。虽然在使用手性双膦的许多反应中观察到高选择性，例如 DIPAMP、5 DIOP、6 Chiraphos、7 Skewphos、8 BPPM、9 DEGphos、10 BINAP、11 Duphos、12 BPE、12 等，13这些配体在其活性和选择性方面效率不高的反应。因此，寻找新的精心设计的手性配体仍然是不对称催化领域的一个重要目标。在此，我们报道了一种新的手性 1,4 双膦 (2R,2'R)-双(二苯基膦)-(1R,1'R)-二环戊烷 (1)（缩写为 (R,R)-BICP）的合成和应用（图 1）在铑催化的 R-（酰氨基）丙烯

  DOI：

  10.1021/ja9634381

文献信息

• Rhodium-phosphorus complexes and their use in ring opening reactions
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2070904A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula:          [Rh(PP')(solv)2]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbomenes and other α,β-unsaturated compounds.

  本发明涉及一种新型的配方为[Rh(PP')(solv)2]X的铑-磷复合物，以及它们的制备方法和它们作为催化剂在杂环异戊二烯和其他α，β-不饱和化合物的环开启反应中的用途。
• METHOD FOR THE HOMOGENEOUS CATALYTIC REDUCTIVE AMINATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180186725A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a method for the reductive amination of a carbonyl compound, comprising one or more carbonyl groups amenable to reductive amination, forming the corresponding primary amine, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a homogeneously dissolved catalyst complex K, comprising at least one metal atom from Group 8, 9 or 10 of the periodic table, bearing a bidentate phosphane ligand, a carbonyl ligand, a neutral ligand and a hydride ligand, and also an acid as co-catalyst.

  本发明涉及一种用于还原胺化羰基化合物的方法，包括一个或多个适宜进行还原胺化的羰基团，形成相应的一级胺，其特征在于在存在均匀溶解的催化剂复合物K的条件下进行反应，所述复合物K包括来自周期表第8、9或10族的至少一个金属原子，带有双膦配体、羰基配体、中性配体和氢化物配体，以及作为辅助催化剂的酸。
• Catalyzed process of making C-5-substituted heterocyclic inhibitors of 11beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Bunel Emilio

  公开号：US20070117985A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides a process for preparing 11 β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 inhibitors of formula 2 via a catalyzed reaction between a compound of formula 1 and a compound of formula R 2 LG in the presence of base: where R 1 , R 2 , X, Y, and LG are described in the specification. Exemplary catalysts contain palladium and one or more phosphine ligands. The process can be performed in a stereoselective manner to give enantiomerically enriched products.

  本发明提供了一种制备11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂2的方法，该方法通过在碱存在下，化合物1和化合物R2LG之间催化反应而得到。其中，R1、R2、X、Y和LG在说明书中有描述。示例催化剂包含钯和一个或多个膦配体。该过程可以立体选择性地进行，以得到对映体富集的产物。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Schmidt-Leithoff Joachim

  公开号：US20100152494A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand, the optically active catalyst which has at least one carbon monoxide ligand and is to be used in each case being prepared by pretreating a catalyst precursor with a gas mixture comprising carbon monoxide and hydrogen and the asymmetric hydrogenation being performed in the presence of carbon monoxide supplied additionally to the reaction mixture.

  本发明涉及一种制备光学活性羰基化合物的方法，该方法通过在光学活性过渡金属催化剂的存在下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化反应来实现。所述催化剂在反应混合物中可溶，且具有至少一个一氧化碳配体。每种要使用的具有至少一个一氧化碳配体的光学活性催化剂均通过使用含有一氧化碳和氢气的气体混合物对催化剂前体进行预处理而制备，并在反应混合物中额外供应一氧化碳的存在下进行不对称氢化反应。
• Method for synthesizing optically active carbonyl compounds
  申请人：BASF SE

  公开号：US10301244B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R1, R2: are identical or different and are C6- to C10-aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino; Z is a group CHR3R4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino, wherein R3 and R4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种光学活性羰基化合物的制备工艺，该工艺是在至少一种光学活性过渡金属催化剂（可溶于反应混合物中）的存在下，以铑作为催化活性过渡金属和手性双叉双膦配体，通过氢气对亲手性α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化，其中亲手性α，β-不饱和羰基化合物氢化过程中的反应混合物包括至少一种光学活性过渡金属催化剂（可溶于反应混合物中）和一种手性双叉双膦配体、其中手性 α，β-不饱和羰基化合物氢化过程中的反应混合物还包括至少一种通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2：相同或不同，是未被取代的 C6 至 C10 芳基，或带有一个或多个（如 1、2、3、4 或 5 个）选自 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 环烷基、C6 至 C10 芳基、C1 至 C6 烷氧基和氨基的取代基； Z 是未被取代的基团 CHR3R4 或芳基，或带有一个或多个（如 1、2、3、4 或 5 个）选自 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 环烷基、C6 至 C10 芳基、C1 至 C6 烷氧基和氨基的取代基，其中 R3 和 R4 如权利要求和说明中所定义。