(1R,1'R)-bicyclopentyl-(2S,2'S)-diol bis(methanesulfonate) | 201048-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'R)-bicyclopentyl-(2S,2'S)-diol bis(methanesulfonate)
• 英文别名: (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-bicyclopentyl-2,2'-diol bismesylate；[(1S,2R)-2-[(1R,2S)-2-methylsulfonyloxycyclopentyl]cyclopentyl] methanesulfonate
• CAS: 201048-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆S₂
• 分子量: 326.435
• InChiKey: QATBKNOUHLQKFN-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-bicyclopentyl-(2S,2'S)-diol bis(methanesulfonate) 在 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A NEW EFFICIENT PROTOCOL FOR THE PREPARATION OF CHIRAL BISPHOSPHINES OF THE BICP FAMILY

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of chiral BICP ligands is described. The protocol involves the reaction of sodium diarylphosphideborane complex with chiral 2,2(')-bisbenzenesul fonyl-1,1(')-dicyclopentane in toluene, followed by HBF4.OMe2-mediated BH3 decomplexation.

  DOI：

  10.1080/10426500490466977
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(1-环戊烯-1-基) 在 sodium hydroxide 、 (+)-monoisopinocampheylborane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,1'R)-bicyclopentyl-(2S,2'S)-diol bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  具有环状骨架的新型手性 1,4-双膦的高对映选择性 Rh 催化氢化

  摘要：

  手性膦配体的设计和合成在过渡金属催化的不对称反应的发展中发挥了重要作用。 1 已经制备了 1000 多种手性双膦 2，并且一些工业过程已使用它们的过渡金属配合物作为生产对映体纯的催化剂化合物（例如，L-DOPA、3 L-薄荷醇、4 和碳青霉烯类化合物 4 的合成）。虽然在使用手性双膦的许多反应中观察到高选择性，例如 DIPAMP、5 DIOP、6 Chiraphos、7 Skewphos、8 BPPM、9 DEGphos、10 BINAP、11 Duphos、12 BPE、12 等，13这些配体在其活性和选择性方面效率不高的反应。因此，寻找新的精心设计的手性配体仍然是不对称催化领域的一个重要目标。在此，我们报道了一种新的手性 1,4 双膦 (2R,2'R)-双(二苯基膦)-(1R,1'R)-二环戊烷 (1)（缩写为 (R,R)-BICP）的合成和应用（图 1）在铑催化的 R-（酰氨基）丙烯

  DOI：

  10.1021/ja9634381

文献信息

• Asymmetric Formation of Quaternary Carbon Centers Catalyzed by Novel Chiral 2,5-Dialkyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Zhaogen Chen、Guoxin Zhu、Qiongzhong Jiang、Dengming Xiao、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo9721756

  日期：1998.8.1
• ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0918781B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations with a New Chiral 1,4-Bisphosphine Containing a Cyclic Backbone
  作者：Guoxin Zhu、Ping Cao、Qiongzhong Jiang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja9634381

  日期：1997.2.1

  goal in the field of asymmetric catalysis. Herein we report the synthesis and application of a new chiral 1,4bisphosphine, (2R,2′R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1′R)-dicyclopentane (1) (abbreviated (R,R)-BICP) (Figure 1) in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of R-(acylamino)acrylic acids. The key feature of this ligand is that it contains two cyclopentane rings in its backbone which are present

  手性膦配体的设计和合成在过渡金属催化的不对称反应的发展中发挥了重要作用。 1 已经制备了 1000 多种手性双膦 2，并且一些工业过程已使用它们的过渡金属配合物作为生产对映体纯的催化剂化合物（例如，L-DOPA、3 L-薄荷醇、4 和碳青霉烯类化合物 4 的合成）。虽然在使用手性双膦的许多反应中观察到高选择性，例如 DIPAMP、5 DIOP、6 Chiraphos、7 Skewphos、8 BPPM、9 DEGphos、10 BINAP、11 Duphos、12 BPE、12 等，13这些配体在其活性和选择性方面效率不高的反应。因此，寻找新的精心设计的手性配体仍然是不对称催化领域的一个重要目标。在此，我们报道了一种新的手性 1,4 双膦 (2R,2'R)-双(二苯基膦)-(1R,1'R)-二环戊烷 (1)（缩写为 (R,R)-BICP）的合成和应用（图 1）在铑催化的 R-（酰氨基）丙烯
• A NEW EFFICIENT PROTOCOL FOR THE PREPARATION OF CHIRAL BISPHOSPHINES OF THE BICP FAMILY
  作者：Daniel G. Genov

  DOI：10.1080/10426500490466977

  日期：2004.10.1

  A new procedure for the synthesis of chiral BICP ligands is described. The protocol involves the reaction of sodium diarylphosphideborane complex with chiral 2,2(')-bisbenzenesul fonyl-1,1(')-dicyclopentane in toluene, followed by HBF4.OMe2-mediated BH3 decomplexation.