2-phenyl-5H-[1,2,4]-triazolo[5,1-a]isoindole | 57312-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5H-[1,2,4]-triazolo[5,1-a]isoindole
• 英文别名: 2-Phenyl-5H-s-triazolo<5,1-a>isoindol；2-phenyl-5H-s-triazolo[5,1-a]isoindole；5H-s-Triazolo(5,1-a)isoindole, 2-phenyl-；2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoindole
• CAS: 57312-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: LRWMMTRDMNVTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5H-[1,2,4]-triazolo[5,1-a]isoindole 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABICHEV F. S.; BRIKS YU. L.; POMAHOB N. N., UKR. XIM. ZH., 1981, 47, HO 3, 291-295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-(o-bromomethylphenyl)-s-triazole hydrobromide 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-5H-[1,2,4]-triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Triazolo isoindole derivatives

  摘要：

  新型s-三唑并[5,1-a]异吲哚衍生物，其具有以下通式I ##STR1## 其中R选自氢、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、酰胺基、二酰胺基、苯甲酰胺基、脲基、硫脲基、乙氧羰基硫脲基、苯甲酰硫脲基、巯基、低级烷基、三氟甲基、苯基、取代苯基、吡啶基、甲基吡啶基和二甲基吡啶基；且R1和R2各自独立地表示氢、氯或低级烷氧基。其制备方法包括2-氨基邻苯二甲酰亚胺与试剂R-Z反应，其中R具有上述含义，Z表示以下组之一： ##STR2## 其中R3是C1-C4烷基。该化合物及该方法的一些中间体可作为抗炎剂、镇痛剂、中枢神经系统抑制剂、抗微生物剂和抗生育剂使用。

  公开号：

  US04007276A1

文献信息

• 1,1-Hydroboration of Fused Azole–Isoindole Analogues as an Approach for Construction of <i>B</i>,<i>N</i>-Heterocycles and Azole-Fused <i>B</i>,<i>N</i>-Naphthalenes
  作者：Yong-gang Shi、Deng-Tao Yang、Soren K. Mellerup、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00485

  日期：2016.4.1

  Three isoelectronic analogues of pyrido[2,1-a]isoindole have been found to undergo a facile 1,1-hydroboration with HBMes2 borane, which provides a new and convenient method for the synthesis of B,N-heterocycles 1a–3a in high yields. Compounds 1a–3a can undergo photoelimination upon irradiation at 300 nm, generating heterocycle-fused B,N-naphthalene molecules 1b–3b, which display distinct yellow-green

  已发现吡啶[ 2,1- a ]异吲哚的三个等电子类似物与HBMes 2硼烷一起进行1,1,1-硼硼化反应，这为合成B，N-杂环1a - 3a的新方法提供了便捷的方法。高产。化合物1a - 3a在300 nm的辐射下可以进行光消除，生成杂环稠合的B，N-萘分子1b - 3b，分别显示出不同的黄绿色和蓝色荧光。化合物1a经过热消除，生成1b在280°C时，而化合物2a仅经历部分消除，在320°C时形成2b。化合物3a在高达320°C的温度下具有热稳定性。
• Influence of Extended Conjugation on Photophysical/Electronic Properties and Photoelimination of BN-Heterocycles
  作者：Yong-gang Shi、Xiang Wang、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00290

  日期：2017.7.24

  photophysical and electronic properties of this class of compounds. In addition, the photoelimination reactivity of the new BN-heterocycles was also found to be greatly dependent on the extent of the conjugated backbone. Several new 1,2,4-triazole-fused boranaphthalenes have been obtained successfully via photoelimination.

  1,1-氢硼化反应已成功用于制备溴化的BN-杂环化合物，这些化合物适合于Stille偶联反应，用于构建新的BN-杂环化合物，包括具有扩展的π-共轭骨架的新型聚合物BN-杂环。发现新的BN-杂环的共轭骨架对这类化合物的光物理和电子性质有很大的影响。另外，还发现新的BN-杂环的光消除反应性很大程度上取决于共轭骨架的程度。通过光消除已经成功地获得了几种新的1,2,4-三唑稠合的硼萘。
• BABICHEV, F. S.;BRIKS, YU. L.;ROMANOV, N. N., YKP. XIM. ZH., 1981, 47, N 7, 735-738
  作者：BABICHEV, F. S.、BRIKS, YU. L.、ROMANOV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• POMAHOB M. M.; BRIKS YU. L.; BABICHEV F. S., VESTNIK KIEV. YH-TA. XIMIYA, 1977, VYP.
  作者：POMAHOB M. M.、 BRIKS YU. L.、 BABICHEV F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolo isoindole derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04007276A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  New s-triazolo[5,1-a]isoindole derivatives of following formula I ##STR1## wherein R is selected from hydrogen, amino, lower alkyl amino, di-lower alkyl amino, acylamino, diacylamino, benzoylamino, ureido, thioureido, carbethoxythioureido, benzoylthioureido, sulfhydryl, lower alkyl, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, methylpyridyl and dimethylpyridyl; and R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents hydrogen, chloro or lower alkoxy. A process for their manufacture which comprises the reaction of 2-aminophthalimidine with a reagent R-Z wherein R has the same meaning as above, and Z represents one of the following groups: ##STR2## wherein R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. The compounds and some of the intermediates of the process are useful as antiinflammatories, analgesics, CNS depressants, antimicrobials and anti-fertility agents.

  新型s-三唑并[5,1-a]异吲哚衍生物，其具有以下通式I ##STR1## 其中R选自氢、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、酰胺基、二酰胺基、苯甲酰胺基、脲基、硫脲基、乙氧羰基硫脲基、苯甲酰硫脲基、巯基、低级烷基、三氟甲基、苯基、取代苯基、吡啶基、甲基吡啶基和二甲基吡啶基；且R1和R2各自独立地表示氢、氯或低级烷氧基。其制备方法包括2-氨基邻苯二甲酰亚胺与试剂R-Z反应，其中R具有上述含义，Z表示以下组之一： ##STR2## 其中R3是C1-C4烷基。该化合物及该方法的一些中间体可作为抗炎剂、镇痛剂、中枢神经系统抑制剂、抗微生物剂和抗生育剂使用。