3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose trichloroacetimidate | 465519-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc2Me(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 465519-05-5
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₃NO₆
• 分子量: 608.946
• InChiKey: GFPBRLZYZDVAHJ-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化 铁（iii）调节基于糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的选择性1,2-反式糖基化及其在正交糖基化中的应用†

  摘要：

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra21859h
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒糖脂环病毒 B1 的全合成

  摘要：

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心

  DOI：

  10.1021/ja027346p

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Glycolipid Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Jacek Mlynarski、Martin Albert

  DOI：10.1021/ja027346p

  日期：2002.9.1

  The first total synthesis of the antiviral agent cycloviracin B1 (1) is described which provisionally establishes the hitherto unknown configuration of the chiral centers on the lateral fatty acid chains as (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R). Key steps en route to this glycolipid include a highly efficient template-directed macrodilactonization step for the formation of the lactide core followed by a two-directional

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Structure Assignment, Total Synthesis, and Antiviral Evaluation of Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Martin Albert、Jacek Mlynarski、Maribel Matheu、Erik DeClercq

  DOI：10.1021/ja036521e

  日期：2003.10.1

  absolute configuration of the attached aglycones. The concise set of data thus obtained also makes clear that the proposed structure of the fattiviracins, a seemingly closely related family of glycoconjugates, is not matched by the published data. Finally, the biological activity of synthetic 1 and some of the key intermediates obtained en route to this natural product was investigated, showing that

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获