1-pyrrolylpent-4-en-1-one | 150513-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-pyrrolylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-1-yl)pent-4-en-1-one；1-pyrrol-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 150513-98-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: YEWFSKJRRPPFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrrolylpent-4-en-1-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-戊烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-pyrrolylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。
• Visible-light-induced radical cascade cyclization: a catalyst-free synthetic approach to trifluoromethylated heterocycles
  作者：Chuan Yang、Wei Shi、Jian Tian、Lin Guo、Yating Zhao、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.20.12

  日期：——

  Abstract A visible-light-promoted research protocol for constructing dihydropyrido[1,2-a]indolone skeletons is herein described proceeding through a cascade cyclization mediated by trifluoromethyl radicals. This method allows the efficient synthesis of various indole derivatives without the need of photocatalysts or transition-metal catalysts. Mechanism experiments indicate that the process involves

   抽象 本文描述了一种用于构建二氢吡啶[1,2-a]吲哚酮骨架的可见光促进研究方案，该方案通过三氟甲基自由基介导的级联环化进行。该方法允许高效合成各种吲哚衍生物，而无需光催化剂或过渡金属催化剂。机制实验表明，该过程涉及由 Umemoto 试剂的均解引发的自由基链过程。这种简单的方法可以快速获得含有三氟甲基的杂环。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 118–124. doi:10.3762/bjoc.20.12
• Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids
  作者：David A. Evans、Douglas S. Johnson

  DOI：10.1021/ol990113r

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] [Cu(S,S)-t-Bu-box](OTf)2 (1) catalyzes the enantioselective amination of enolsilanes with azodicarboxylate derivatives. Isomerically pure enolsilanes of aryl ketones, acylpyrroles, and thioesters added to the azo-imide in greater than 95% ee. The use of an alcohol additive was critical to achieving catalyst turnover.

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。