tert-butyl (2S)-1-<(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamate | 80125-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-<(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamate
• CAS: 80125-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: KXCNANYGGYHONK-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-<(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-1-<(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent orally active inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE).

  摘要：

  制备了 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸和 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-杂（oxa、thia 和 aza）焦谷氨酸，并考察了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。结果发现，在本研究合成的衍生物中，(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸 2 是对兔肺血管紧张素转换酶（ACE）最有效的口服活性抑制剂，似乎极有潜力用作口服降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl (2S)-1-<(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Potent orally active inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE).

  摘要：

  制备了 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸和 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-杂（oxa、thia 和 aza）焦谷氨酸，并考察了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。结果发现，在本研究合成的衍生物中，(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸 2 是对兔肺血管紧张素转换酶（ACE）最有效的口服活性抑制剂，似乎极有潜力用作口服降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2210

文献信息

• Potent orally active inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE).
  作者：KATSUHIRO IMAKI、SHIGERU SAKUYAMA、TAKANORI OKADA、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI、TSUMORU MIYAMOTO、AKIYOSHI KAWASAKI、TADAO OKEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2210

  日期：——

  1-[3-Mercaptoalkanoyl] pyroglutamic acids and 1-[3-mercaptoalkanoyl]-4-hetero (oxa, thia and aza) pyroglutamic acids were prepared and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined. (2S)-1-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl] pyroglutamic acid 2 was found to be the most potent orally active inhibitor of ACE of rabbit lung among the derivatives synthesized in the present study and appeared to have great potential for use as an oral antihypertensive agent.

  制备了 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸和 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-杂（oxa、thia 和 aza）焦谷氨酸，并考察了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。结果发现，在本研究合成的衍生物中，(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸 2 是对兔肺血管紧张素转换酶（ACE）最有效的口服活性抑制剂，似乎极有潜力用作口服降压药。