(2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol | 157766-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-(-)-2-allyl-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>propan-1-ol
• CAS: 157766-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PMMLMMPSQZCUHB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin、(+)-conicaol B和(-)-isopolygamain的对映选择性全合成

  摘要：

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ob00336h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(+)-β-piperonyl-γ-butyrolactone

  摘要：

  Lactone (R)-(+)-1, was prepared from (2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol(7). This intermediate was synthesized by two complementary pathways, using as the key steps the diastereoselective alkylation of esters 4 and 5, respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80161-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(+)-β-piperonyl-γ-butyrolactone
  作者：Hiram C.A. Filho、Ubiracir F.L. Filho、Sergio Pinheiro、Mario L.A.A. Vasconcellos、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80161-4

  日期：1994.7

  Lactone (R)-(+)-1, was prepared from (2S)-(-)-2-allyl-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-ol(7). This intermediate was synthesized by two complementary pathways, using as the key steps the diastereoselective alkylation of esters 4 and 5, respectively.
• The enantioselective total syntheses of (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin, (+)-conicaol B and (−)-isopolygamain
  作者：Emily K. Paulin、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1039/d2ob00336h

  日期：——

  was used to complete the first enantioselective total syntheses of three natural products, (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin and (+)-conicaol B, and a further five analogues. The utility of this method was further demonstrated through a 1–2 step modification to access another class of natural product, aryltetralin lignans, allowing the asymmetric total synthesis of (−)-isopolygamain and a polygamain

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。