苄磺酰基乙酸 | 28203-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄磺酰基乙酸
• 中文别名: 2-苄基磺酰基乙酸
• 英文名称: (benzylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(benzylsulfonyl)acetic acid；Benzylsulfonylessigsaeure；Phenylmethanesulfonyl-acetic acid；2-benzylsulfonylacetic acid
• CAS: 28203-59-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• mdl: MFCD07186552
• 分子量: 214.242
• InChiKey: HPWAJMXOEYIERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 2-(benzylsulfonyl)acetate	29771-81-1	C11H14O4S	242.296
  2-苄基亚磺酰乙酸	(benzylsulfinyl)acetic acid	28203-54-5	C9H10O3S	198.243
  ——	benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfonate	111128-36-0	C9H9F3O2S	238.23
  S-苄基巯基乙酸	S-benzylmercaptoacetic acid	103-46-8	C9H10O2S	182.243
  ——	ethyl (benzylthio)acetate	2899-67-4	C11H14O2S	210.297

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄磺酰基乙酸甲酯	methyl (benzylsulfonyl)acetate	29771-82-2	C10H12O4S	228.269
  ——	phenylmethanesulfonyl-acetic acid amide	855883-07-7	C9H11NO3S	213.257
  ——	Benzyl-sulfonylacethydrazid	850133-63-0	C9H12N2O3S	228.272
  苄基甲基砜	benzyl-methyl sulfone	3112-90-1	C8H10O2S	170.232
  ——	2-(benzylsulfonyl)-1-phenylethanone	6099-27-0	C15H14O3S	274.34
  ——	Benzyl-jodmethyl-sulfon	31355-00-7	C8H9IO2S	296.129

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄磺酰基乙酸 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyl-sulfonylacethydrazid
  参考文献：
  名称：

  通过常规途径由磺酰基乙酸合成噻二唑，三唑和恶二唑

  摘要：

  由磺酰乙酸经酰肼制备了新的五元杂环类，噻二唑，三唑和恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420116
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基亚磺酰乙酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苄磺酰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫基对羧酸强度的影响

  摘要：

  一系列通式R X （CH 2）n COOH的一元羧酸和通式HOOC （CH 2）n X （CH 2）n COOH的相关二元羧酸的相对酸强度，其中R = Ph或Me X = CH 2，S ，SO或SO 2；n = 1或2（视情况而定）；已经研究了作为X的函数。发现含硫的酸具有比相应的碳类似物更低的pKa值，对于硫代酸而言，pK a最高，对于磺酰基酸而言，pK a最低。s随着n的增加而增加，而对于二元羧酸体系，只有硫原子在n从1变为2时pK a（2）– pK a（1）差异显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.007

文献信息

• 苯乙烯基砜类化合物、其制备方法以及其作为 神经保护剂的应用
  申请人：华夏生生药业(北京)有限公司

  公开号：CN104230770B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本申请涉及以从天然蜂胶提取出来的具有神经保护活性的咖啡酸苯乙酯(CAPE)为先导物，根据生物电子等排原理和氢键作用等理论，设计一类砜基团代替酯基团的新分子，其结构见通式I，式中各个基团的定义如权利要求书所述。同时还涉及化合物体外抗氧化能力评价、细胞水平的神经保护活性评价及透过血脑屏障能力评价。活性评价结果表明，合成出的新化合物神经保护活性增强且更易通过血脑屏障，从而成为一种新型治疗神经退行性疾病的神经保护剂。
• Synthesis, characterization, and radioprotective activity of α,β-unsaturated aryl sulfone analogs and their Tempol conjugates
  作者：Nan Zhou、Tian Feng、Xin Shen、Jiahui Cui、Rangxin Wu、Libin Wang、Siwang Wang、Shengyong Zhang、Hui Chen

  DOI：10.1039/c7md00017k

  日期：——

  Some novel α,β-unsaturated aromatic sulfone analogs (5a–5m) and their Tempol conjugates (6a–6e) have been synthetically prepared, characterized and evaluated for their radioprotective activity under γ-ray radiation. The Tempol conjugates were characterized by X-ray single crystal diffraction. In vitro studies showed that 5a, 5b and 6b had superior activities to Ex-Rad pre-treated before 5 Gy irradiation

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。
• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Styryl sulfone anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020022666A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Styryl sulfone compounds of the invention selectively inhibit proliferation of tumor cells, and induce apoptosis of tumor cells, while sparing normal cells. The compounds, which are useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders, have (a) the formula II: 1 wherein n is zero or one; R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, methyl and methoxy; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and fluorine; provided, R 2 may not be methyl or methoxy when R 1 and R 3 are both hydrogen and n is zero or one; and R 1 , R 2 and R 3 may not all be hydrogen when n is one; (b) the formula III: 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; or (c) or the formula IV: 3 wherein R 1 is selected from the group consisting of fluorine and bromine, and R 2 is selected from the group consisting of 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl and 2-nitrophenyl.

  本发明的苯乙烯基磺酰化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，并诱导肿瘤细胞凋亡，同时不损害正常细胞。这些化合物在治疗癌症和其他增殖性疾病中很有用，具有以下特征： (a) 公式II： 1 其中 n 是零或一； R 1 选自氢、氯、氟和溴的组； R 2 选自氢、氯、氟、溴、甲基和甲氧基的组；和 R 3 选自氢、氯和氟的组；前提是， 当 R 1 和 R 3 都是氢且 n 是零或一时，R 2 不能是甲基或甲氧基；且 当 n 是一时，R 1 、R 2 和 R 3 不能都是氢； (b) 公式III： 2 其中 R 1 选自氢、氯、氟和溴的组；或 (c) 公式IV： 3 其中 R 1 选自氟和溴的组，R 2 选自2-氯苯基、4-氯苯基、4-氟苯基和2-硝基苯基的组。
• 一种重氮甲烷化合物的合成方法
  申请人：深圳市艾派格生物技术有限公司

  公开号：CN102786373B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。