benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfonate | 111128-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfonate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl benzyl sulfone；benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone；2,2,2-Trifluoroethylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 111128-36-0
• 化学式: C₉H₉F₃O₂S
• 分子量: 238.23
• InChiKey: FDLQOARCLYPSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfonate 在 sodium acetate 、 sodium 、 氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl (benzylsulfonyl)dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Langler, Richard Francis; Steeves, Jennifer Lea, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1641 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,2,2-三氟乙基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 67.0h， 以67%的产率得到benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸盐（Tresylates）：在水性介质中与亲核试剂的反应中的消除-添加与双分子亲核取代（1）。

  摘要：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。

  DOI：

  10.1021/jo9610366

文献信息

• Langler, Richard Francis; Morrison, Nancy Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2385 - 2389
  作者：Langler, Richard Francis、Morrison, Nancy Ann

  DOI：——

  日期：——
• LANGLER, RICHARD FRANCIS;MORRISON, NANCY ANN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2385-2389
  作者：LANGLER, RICHARD FRANCIS、MORRISON, NANCY ANN

  DOI：——

  日期：——
• Langler, Richard Francis; Steeves, Jennifer Lea, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1641 - 1646
  作者：Langler, Richard Francis、Steeves, Jennifer Lea

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl 2,2,2-Trifluoroethanesulfonates (Tresylates):  Elimination−Addition vs Bimolecular Nucleophilic Substitution in Reactions with Nucleophiles in Aqueous Media¹
  作者：James F. King、Manjinder S. Gill

  DOI：10.1021/jo9610366

  日期：1996.1.1

  product studies are consistent with the following: (a) the reaction of tresylates with water is the normal sulfonic ester hydrolysis and (b) reaction with hydroxide is an (E1cB)(rev) process with loss of HF to yield the alkyl 2,2-difluoroethenesulfonate, ROSO(2)CH=CF(2), which rapidly yields the observed products. Benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone reacts analogously. The relationship between these observation

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。