(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde | 1179814-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1179814-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CJFGPYQYLHZJGR-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(2E,4E)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082

文献信息

• HOTf-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropane Aryl and Alkyl Alcohols
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000509

  日期：2010.7

  An efficient method to synthesize multisubstituted naphthalene and cyclobutanol derivatives through ring opening/ring enlargement of readily available methylenecyclopropane diaryl alcohols or dialkyl- and monoalkyl- as well as monoaryl alcohols in moderate to good yields has been described in this paper. The formation of naphthalene derivatives is a sequential reaction involving a cation-induced ring

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。
• Ring-Opening Reaction of Methylenecyclopropanes Derived from Methylenecyclopropyl Aldehydes through Cope Rearrangement
  作者：Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000880

  日期：2010.11

  Tandem Wittig reaction/Cope rearrangement of methylenecyclopropyl aldehydes 1 with cinnamyltriphenylphosphonium bromide afforded a convenient method for the synthesis of cyclopentene derivatives 2 in moderate yields in a one-pot manner. Dialkyl 2-[(2-methylenecyclopropyl)methylene]malonates 3 derived from methylenecyclopropyl aldehydes 1 could produce two kinds of cyclopentene derivatives, 4 and 5

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。
• A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo902512q

  日期：2010.2.5

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.
• An Efficient Route to 2-Substituted<i>N</i>-(1-Amino-3-methylpyrrol)amides by Ring-Opening Cyclization of Benzylidene- and Alkylidenecyclopropylcarbaldehydes with Hydrazides
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo900730t

  日期：2009.8.21

  A convenient and efficient synthetic method for the construction of 2,3-disubstituted pyrrolamides in moderate to good Yields is established. The in situ generated water significantly accelerates the reaction rate. A possible mechanism involving the cascade ring-opening and thermal-induced rearrangement to produce the five-membered ring is proposed.
• Palladium-Catalyzed Reactions of 3-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Li-Xiong Shao、Jia Li、Bao-Yu Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001082

  日期：2010.11

  Pd-catalyzed reactions of 3-substituted methylenecyclopropanes (MCPs), in which the substituents can be either hydroxymethyl or formyl, have been thoroughly investigated in the presence or absence of an acid source. It was found that the Pd-catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols (Z)-1 in the presence of acetic acid, acetic acid 2-methylene-but-3-enyl esters 4 can be formed in moderate

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。