(2E,4E)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal | 1156461-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 1156461-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LEFZYNPDRAZFDI-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 生成 (2E,4E)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  KUMONAKA, YASUXIRO;ONISI, KOYUKI;YAGUTI, MASASI;TAKAI, MAKOTO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II) and palladium(0)-cocatalyzed ring opening and oxidation reactions of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols
  作者：Min Shi、Guo-Qiang Tian、Jia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.028

  日期：2009.4

  In the presence of Pd(II) acetate and triethylamine as well as triphenylphosphine, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols 1 underwent ring opening and oxidation reactions smoothly to deliver (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienals 2 in toluene at 60 °C in moderate to good yields under ambient atmosphere. Mechanisms involved with an in situ generated Pd(0) species from Pd(II) and Et3N or PPh3 catalyzed isomerization

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。
• Palladium-Catalyzed Reactions of 3-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Li-Xiong Shao、Jia Li、Bao-Yu Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001082

  日期：2010.11

  Pd-catalyzed reactions of 3-substituted methylenecyclopropanes (MCPs), in which the substituents can be either hydroxymethyl or formyl, have been thoroughly investigated in the presence or absence of an acid source. It was found that the Pd-catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols (Z)-1 in the presence of acetic acid, acetic acid 2-methylene-but-3-enyl esters 4 can be formed in moderate

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。
• OLSTEIN R.; STEPHENSON E. F. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 3, 681-686
  作者：OLSTEIN R.、 STEPHENSON E. F. M.

  DOI：——

  日期：——
• KUMONAKA, YASUXIRO;ONISI, KOYUKI;YAGUTI, MASASI;TAKAI, MAKOTO
  作者：KUMONAKA, YASUXIRO、ONISI, KOYUKI、YAGUTI, MASASI、TAKAI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• JPS62281839A
  申请人：——

  公开号：JPS62281839A

  公开（公告）日：1987-12-07