6-hydroxy-hept-1-en-3-one | 80378-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-hept-1-en-3-one
• 英文别名: 6-hydroxyhept-1-en-3-one
• CAS: 80378-93-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GQZTXAIAFJXUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(1,4-戊二烯-3-基氧基)硅烷 在 potassium fluoride 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-hydroxy-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705

文献信息

• Traverso; Pirillo; Rescia, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 5, p. 409 - 416
  作者：Traverso、Pirillo、Rescia

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;SNOWDEN, R. L.;SIMMONS, D. P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2002-2021
  作者：OPPOLZER, W.、SNOWDEN, R. L.、SIMMONS, D. P.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Triethylsilyloxypentadienyllithium, a Versatile 1,3-Diene- or Vinyl Ketone-Building Block
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Dana P. Simmons

  DOI：10.1002/hlca.19810640705

  日期：1981.11.4

  (Table 1) aldehydes and ketones attack preferentially the γ-position of 4(Table 2). The desired γ-products 6 may be directly subjected to inter- and intramolecular [4 + 2]-additions as demonstrated by the reactions 5a ( 6d) 7 and 6h 19(Schemes 4 and 12). Alternatively, smooth fluoride-promoted silylether-cleavage 6 11(Scheme 8) provides a convenient approach to substituted vinyl ketones such as to

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。