1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-6-phenethyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 89889-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-6-phenethyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-6-phenethyl-1,6-dihydro-pyrazolo(4,3-d)pyrimidin-7-one；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-6-(2-phenylethyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 89889-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: MUEKFESYJLYQJY-VVHMCBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-6-phenethyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009

文献信息

• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine nucleosides. Synthesis and antiviral activity of 1-.beta.-D-ribofuranosyl-3-methyl-6-substituted-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Daniele Simoni、Vittorio Periotto、Stefano Manfredini、Mario Guarneri、Roberto Manservigi、Enzo Cassai

  DOI：10.1021/jm00374a009

  日期：1984.8

  N1 analogues of formycin B, with substituents at the 3 and 6 positions of the pyrazolo[4,3-d]pyrimidine moiety were synthesized by the direct SnCl4-catalyzed ribosylation method. The site of the glycosidic linkage and the anomeric configurations were established on the basis of X-ray crystallography, as well as 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. Preliminary results of the antiviral

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。