6-甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-醇 | 533934-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 6-甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 1,3-dihydro-6-methyl-5-isobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 1,3-dihydro-6-methyl-5-isobenzofuranol；6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol；6-Methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 533934-35-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: IFFPWBSCFATCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到6-甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化：烯二炔对高取代苯酚的多米诺反应

  摘要：

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100305

文献信息

• Mechanistic Investigations of a Stable, Highly Active, Extremely Sterically Shielded Molecular Gold Catalyst
  作者：Simone G. Weber、David Zahner、Frank Rominger、Bernd F. Straub

  DOI：10.1002/cctc.201200944

  日期：2013.8

  An N‐heterocyclic carbene gold complex IPr**AuNTf2 has been synthesized, spectroscopically investigated, structurally characterized, and used as a highly active and stable catalyst in the Hashmi phenol synthesis (IPr**=1,3‐di‐p‐tolylimidazol‐2‐ylidene with four di‐tert‐butylbenzhydryl ortho substituents, Tf=trifluoromethansulfonyl). A side reaction comprises an irreversible arene oxide ring opening

  N杂环卡宾金络合物IPr ** AuNTf 2已被合成，光谱研究，结构表征并用作Hashmi苯酚合成中的高活性和稳定催化剂（IPr ** = 1,3- di - p - tolylimidazol带有两个二叔丁基苯甲基邻位的-2-亚烷基取代基，Tf ＝三氟甲磺酰基）。副反应包括不可逆的氧化芳烃开环，随后发生1,2，甲基转移。较高的阳离子金物质平衡浓度，对无活性双核中间体的规避和催化剂分解途径的抑制解释了辅助配体的空间需求的优势。炔烃的甲醇加成-水合反应具有烯基金催化剂静止状态的周转限制质子转移步骤，这由较大的主要动力学同位素效应和炔烃竞争实验所表明。
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Two-alkyne annulations of transition-metal carbene complexes via in situ generated vinyl carbene complexes
  作者：William D. Wulff、Ralph W. Kaesler、Glen A. Peterson、Peng Cho Tang

  DOI：10.1021/ja00290a053

  日期：1985.2

  Description d'un nouveau type d'annelation a 6 membres mettant en jeu 2 equivalents d'un compose acetylenique, un coordinat CO et le carbone carbenique

  描述 d'un nouveau type d'annelation a 6 membres mettant en jeu 2 当量 d'un compose acetylenique, un coordinat CO et le carbone carbenique
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• WULFF, W. D.;KACSLER, R. W.;PETERSON, G. A.;TANG, PENG-CHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 4, 1060-1062
  作者：WULFF, W. D.、KACSLER, R. W.、PETERSON, G. A.、TANG, PENG-CHO

  DOI：——

  日期：——