methyl 2-methyl-5-oxo-4-(thiazol-2-ylamino)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 713504-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-oxo-4-(thiazol-2-ylamino)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-oxo-4-(1,3-thiazol-2-ylamino)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2-methyl-5-oxo-4-(1,3-thiazol-2-ylamino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 713504-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 321.28
• InChiKey: XMUPFZQSBUKPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 2-methyl-5-oxo-4-(thiazol-2-ylamino)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(thiazol-2-ylimino)propionate in cycloaddition and cyclocondensation reactions

  摘要：

  研究了 3,3,3-三氟-2-(噻唑-2-亚氨基)丙酸甲酯（1）在环化和缩合反应中的行为。二甲基氰酰胺与亚胺 1 环加生成了噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物。亚胺 1 与 2-氨基噻唑啉、N-环己基苯甲脒、(Z)-3-氨基丁-2-烯酸甲酯和 6-氨基-1-苄基脲嘧啶发生环缩合反应，得到二氢咪唑并[2、1-b]噻唑-5(6H)-酮、4,5-二氢咪唑-5-酮、4,5-二氢-1H-吡咯-5-酮和二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4,6-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0300-6

文献信息

• Identification of Small Molecule Inhibitors of Jumonji AT-Rich Interactive Domain 1A (JARID1A) and 1B (JARID1B) Histone Demethylase
  申请人：Yale University

  公开号：US20150272939A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention includes a novel high-throughput screen capable of identifying compounds that inhibit JARID1B demethylase activity or JARID1A demethylase activity. The present invention further includes novel inhibitors of JARID1B demethylase activity and/or JARID1A demethylase activity, and methods using the same.
• Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(thiazol-2-ylimino)propionate in cycloaddition and cyclocondensation reactions
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-012-0300-6

  日期：2012.11

  The behavior of methyl 3,3,3-trifluoro-2-(thiazol-2-ylimino)propionate (1) in cycloaddition and cyclocondensation reactions was studied. Cycloaddition of dimethylcyanamide to imine 1 gave a thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine derivative. Cyclocondensations of imine 1 with 2-aminothiazoline, N-cyclohexylbenzamidine, methyl (Z)-3-aminobut-2-enoate, and 6-amino-1-benzyluracil yielded dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-5(6H)-one, 4,5-dihydroimidazol-5-one, 4,5-dihydro-1H-pyrrol-5-one, and dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione derivatives, respectively.

  研究了 3,3,3-三氟-2-(噻唑-2-亚氨基)丙酸甲酯（1）在环化和缩合反应中的行为。二甲基氰酰胺与亚胺 1 环加生成了噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物。亚胺 1 与 2-氨基噻唑啉、N-环己基苯甲脒、(Z)-3-氨基丁-2-烯酸甲酯和 6-氨基-1-苄基脲嘧啶发生环缩合反应，得到二氢咪唑并[2、1-b]噻唑-5(6H)-酮、4,5-二氢咪唑-5-酮、4,5-二氢-1H-吡咯-5-酮和二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4,6-三酮衍生物。