2-(tert-butyl)-3-ethylsprio[3.4]oct-2-enone | 1271884-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-ethylsprio[3.4]oct-2-enone
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1-ethylspiro[3.4]oct-1-en-3-one；2-tert-butyl-1-ethylspiro[3.4]oct-1-en-3-one
• CAS: 1271884-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: IEAFBIUUVGJITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3,3-dimethylbutyn-1-yl)cyclopentyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(tert-butyl)-3-ethylsprio[3.4]oct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-烯丙酸酯与有机锌的串联迈克尔加成/环化反应直接合成环丁烯酮

  摘要：

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja1108694

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Cyclobutenones via a Tandem Michael Addition/Cyclization Reaction of 2,3-Allenoates with Organozincs
  作者：Guobi Chai、Shangze Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja1108694

  日期：2011.3.23

  polysubstituted cyclobutenones, which are not readily available from traditional methods due to the intrinsic ring strain, is described. The reaction of 2,3-allenoates and organozinc reagents proceeds via a tandem Michael addition/cyclic 1,2-addition/elimination mechanism with the functional groups from the organozinc reagents being introduced to the 3-position of the cyclobutenone products regiospecifically

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。