6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛 | 24048-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛
• 中文别名: 5-甲酰基-6-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde；6-methyluracil-5-carbaldehyde；5-Formyl-6-methyluracil；6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde；6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbaldehyd；6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 24048-74-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD01547574
• 分子量: 154.125
• InChiKey: VOXFLZILKSTBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到5-氯-6-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-6-甲基尿嘧啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027

文献信息

• Hierarchical organization of a robust porphyrin cage self-assembled by hydrogen bonds
  作者：Sunaina Singh、Amit Aggarwal、Christopher Farley、Brian A. Hageman、James D. Batteas、Charles Michael Drain

  DOI：10.1039/c1cc11553g

  日期：——

  appended with four rigid hydrogen bonding motifs on the meso positions were synthesized and self-assembled into a cofacial cage with four complementary bis(decyl)melamine units in dry solvents. The hydrocarbon chains on the melamine mediate the formation of nanofilms on surfaces as the solvent slowly evaporates.

  在中间位置附加有四个刚性氢键基序的卟啉被合成并自组装成具有四个互补双（癸基）三聚氰胺单元在干燥溶剂中的共面笼。随着溶剂缓慢蒸发，三聚氰胺上的烃链介导了表面纳米膜的形成。
• Condensation Reactions of 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarbaldehyde
  作者：Pavel Bobáľ、Roman Gažo、Rudolf Kada、Dušan Ilavský、Naďa Prónayová、Lubomír Zalibera

  DOI：10.1135/cccc19950605

  日期：——

  Condensation reactions of 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarbaldehyde with nine acid derivatives containing an active methylene group are described. The obtained products were characterized by their IR, UV, ¹H NMR, ¹³C NMR and mass spectra. The stereochemistry of selected products was studied by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy.

  介绍了1,2,3,4-四氢-6-甲基-2,4-二氧基-5-嘧啶甲醛与含有活性亚甲基基团的九种酸衍生物的缩合反应。所得产物通过它们的红外光谱、紫外光谱、^1H核磁共振、^13C核磁共振和质谱进行了表征。选定产物的立体化学通过^1H和^13C核磁共振光谱进行了研究。
• Ribosome Structure and Protein Synthesis Inhibitors
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20140066623A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides methods for producing high resolution crystals of ribosomes and ribosomal subunits as well as crystals produced by such methods. The invention also provides high resolution structures of ribosomal subunits either alone or in combination with protein synthesis inhibitors. The invention provides methods for identifying ribosome-related ligands and methods for designing ligands with specific ribosome-binding properties as well as ligands that may act as protein synthesis inhibitors. Thus, the methods and compositions of the invention may be used to produce ligands that are designed to specifically kill or inhibit the growth of any target organism.

  本发明提供了制备高分辨率核糖体和核糖体亚基晶体的方法，以及由这些方法制备的晶体。本发明还提供了核糖体亚基的高分辨率结构，无论是单独还是与蛋白质合成抑制剂结合。本发明提供了识别与核糖体相关的配体的方法，以及设计具有特定核糖体结合性质的配体的方法，以及可能作为蛋白质合成抑制剂的配体。因此，本发明的方法和组合物可用于生产被设计为特异性杀死或抑制任何目标生物生长的配体。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion
  作者：Dah Ren Hwang、Paul Helquist、Mohammed Saleh Shekhani

  DOI：10.1021/jo00208a022

  日期：1985.4