4,5,5a,6,7,8-hexahydro-4-benzoyl-7-methylindol<3,4-fg>benzoxazolin-8-one | 154139-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,5a,6,7,8-hexahydro-4-benzoyl-7-methylindol<3,4-fg>benzoxazolin-8-one
• CAS: 154139-59-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: VJRXCMNDHXDDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5a,6,7,8-hexahydro-4-benzoyl-7-methylindol<3,4-fg>benzoxazolin-8-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-methylamino-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对五元麦角生物麦角生物碱类似物进行全合成的实验。

  摘要：

  已知的三环酮，科恩菲尔德酮（5）1，是通过从商业上可获得的吲哚-3-丙酸进行常规操作的改进而以大大提高的产率制备的。与N-甲基氨基丙腈直接缩合，生成衍生物4- N-甲基-N -2'-氰乙基）氨基-1-苯甲酰基-2,2a，3,4-四氢苯并[cd]吲哚-5H-（1H）-无法将其环化为所需的五元D环麦角类似物。以另一种方式，通过以下方法制备4-甲基氨基衍生物：氨基甲酸酯和相应的恶唑啉酮。但是，为D形环的构造引入必要的侧链失败。最后，在三环酮的C-4处存在酰胺取代基的情况下，通过在C-5处引入双碳链，在Cope反应下获得了两个五元D环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80221-0
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,5,5a,6,7,8-hexahydro-4-benzoyl-7-methylindol<3,4-fg>benzoxazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  对五元麦角生物麦角生物碱类似物进行全合成的实验。

  摘要：

  已知的三环酮，科恩菲尔德酮（5）1，是通过从商业上可获得的吲哚-3-丙酸进行常规操作的改进而以大大提高的产率制备的。与N-甲基氨基丙腈直接缩合，生成衍生物4- N-甲基-N -2'-氰乙基）氨基-1-苯甲酰基-2,2a，3,4-四氢苯并[cd]吲哚-5H-（1H）-无法将其环化为所需的五元D环麦角类似物。以另一种方式，通过以下方法制备4-甲基氨基衍生物：氨基甲酸酯和相应的恶唑啉酮。但是，为D形环的构造引入必要的侧链失败。最后，在三环酮的C-4处存在酰胺取代基的情况下，通过在C-5处引入双碳链，在Cope反应下获得了两个五元D环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80221-0