3-allyl-4-hydroxycoumarin | 40124-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Allyl-4-hydroxy-chromen-2-one；4-hydroxy-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 40124-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BCCWACMEIIKOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxycoumarin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(hydroxymethyl)-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-allyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069

文献信息

• Synthesis of Thiepin-annulated Pyrone and Coumarin Heterocycles by Grubbs’ Second Generation Catalyst Mediated Enyne Metathesis
  作者：K. C. Majumdar、S. Muhuri、H. Rahaman、R. Islam、B. Roy

  DOI：10.1246/cl.2006.1430

  日期：2006.12

  Synthesis of thiepin-annulated pyrone and coumarin derivatives has been achieved by the ring-closing enyne metathesis using the second generation Grubbs’ catalyst under a nitrogen atmosphere.

  通过在氮气气氛下使用第二代Grubbs催化剂进行环闭合烯炔易位反应，成功合成了包含噻吩并吡酮及香豆素衍生物的化合物。
• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。
• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。
• Deacylation of aromatic acetates. A new method of selective protection of the hydroxyl function.
  作者：A.G. González、Z.D. Jorge、H. López Dorta、F.Rodriguez Luis

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80090-1

  日期：1981.1

  Acetoxyaromatic compounds are selectively deacylated, via a catalytic-type reaction, to the corresponding phenolic derivatives, by treatment uith activated zinc in methanol.

  通过在甲醇中处理活化的锌，经由催化型反应将乙酰氧基芳族化合物选择性地脱酰基为相应的酚衍生物。
• Combined Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as a route to oxepin- and oxocin-annulated coumarins
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Susama Maity、Srikanta Panja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01806-3

  日期：2002.10

  A new route involving a tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction has been developed for the synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated coumarin derivatives.

  已经开发了一种涉及串联克莱森重排和闭环易位反应的新途径，用于合成一些迄今未知的氧杂庚酸酯和氧辛酸环化的香豆素衍生物。