(1R,3Z,7S,11R)-3,4,11-trimethyl-8-oxabicyclo[5.2.2]undec-3-ene-9,10-dione | 1283712-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3Z,7S,11R)-3,4,11-trimethyl-8-oxabicyclo[5.2.2]undec-3-ene-9,10-dione
• CAS: 1283712-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GDSBCSZVVAYBHV-WUKCQNDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3Z,7S,11R)-3,4,11-trimethyl-8-oxabicyclo[5.2.2]undec-3-ene-9,10-dione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(1S,4R,7S,8S,9R)-4,5,9-trimethyl-8-hydroxy-10-oxatricyclo[3.4.2.0]undecan-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过环过普林斯环化法合成奥多拉倍半萜核心

  摘要：

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,7S,8R,Z)-7-hydroxy-3,4,8-trimethyl-9-oxocyclonon-3-ene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(1R,3Z,7S,11R)-3,4,11-trimethyl-8-oxabicyclo[5.2.2]undec-3-ene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环过普林斯环化法合成奥多拉倍半萜核心

  摘要：

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.093

文献信息

• Synthesis of an austrodorane sesquiterpenoid core via a transannular Prins cyclization
  作者：Paul A. Clarke、Joby Winn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.093

  日期：2011.3

  The bicyclo[4.3.0]nonane core of the austrodorane family of sesquiterpenoids has been synthesized via a novel transannular Prins cyclization. This strategy formed the fused 5,6-ring system and installed the required quaternary stereocentre at the ring fusion in a single step.

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。