(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid | 765903-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 765903-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: DNWJZBXDVHUKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 (2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到3-(2,3,4,6-Tetramethoxy-phenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼酸交叉偶联的2-芳基和2-杂芳基-3,5-二甲氧基-1,4-苯醌的合成

  摘要：

  通过（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼的交叉偶联合成了一系列2-芳基和2-杂芳基取代的3,5-二甲氧基-1,4-苯醌（化合物27 – 36）。酸（2）与在[钯的存在下的芳族溴化物或碘化物0（PH 3）4 ]和Na 2 CO 3，接着将得到的二芳基的的AgO促进的氧化化合物17 - 26。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490162
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼酸交叉偶联的2-芳基和2-杂芳基-3,5-二甲氧基-1,4-苯醌的合成

  摘要：

  通过（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼的交叉偶联合成了一系列2-芳基和2-杂芳基取代的3,5-二甲氧基-1,4-苯醌（化合物27 – 36）。酸（2）与在[钯的存在下的芳族溴化物或碘化物0（PH 3）4 ]和Na 2 CO 3，接着将得到的二芳基的的AgO促进的氧化化合物17 - 26。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490162

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Heteroaryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinones Involving Pd-Catalyzed Cross-Coupling of (2,3,4,6-Tetramethoxyphenyl)boronic Acid
  作者：Enio José Leão Lana、Fernando Carazza、Rosilene Aparacida de Oliveira

  DOI：10.1002/hlca.200490162

  日期：2004.7

  A series of 2-aryl- and 2-heteroaryl-substituted 3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinones (compounds 27–36) have been synthesized by cross-coupling of (2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid (2) with aromatic bromides or iodides in the presence of [Pd0(Ph3)4] and Na2CO3, followed by AgO-promoted oxidation of the resulting biaryl compounds 17–26.

  通过（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼的交叉偶联合成了一系列2-芳基和2-杂芳基取代的3,5-二甲氧基-1,4-苯醌（化合物27 – 36）。酸（2）与在[钯的存在下的芳族溴化物或碘化物0（PH 3）4 ]和Na 2 CO 3，接着将得到的二芳基的的AgO促进的氧化化合物17 - 26。