6-甲基-2-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑 | 26542-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-methylthiazolo-<3,2-b>-s-triazole
• 英文别名: phenyl-2 methyl-6 thiazolo<3,2-b>-s-triazole；2-phenyl-5-methylthiazolo<3,2-b>-s-triazole；6-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-methyl-2-phenyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-Phenyl-3-methyl<1,3>thiazolo-<3,2-b>-s-triazol；2-Phenyl-5-methylthiazolo<3,2-b>-s-triazol；6-methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 26542-69-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: DUVAMOWJTDFUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-Brom-2-phenyl-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2- b ] -小号-三唑

  摘要：

  2- Formamidothiazole和ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine容易得到3-海野-2-形状amidothiazolium均三甲苯磺酸盐，与多磷酸，得到噻唑并[3,2- b ] -小号-三唑。三唑。在其nmr光谱中，观察到H-2和H-6之间存在1.4 Hz的长距离耦合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110401
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-甲基-2-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-的新颖合成b ] -小号-triazoles

  摘要：

  的反应的2-氨基和2- acylaminothiazoles与ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine导致准备形成在相应的3-铵盐，将其转化成噻唑并[3,2- b ] -小号高收率-triazoles。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100611

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Thiols
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Zhihao Cai、Shenghao Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562494

  日期：——

  A simple and useful protocol was developed for the regioselective copper-catalyzed direct sulfenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with thiols. The reaction shows broad functional-group tolerance and provides rapid access to sulfenylated thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles in moderate to good yields.

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。
• Highly regioselective ruthenium-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl iodides and aryl bromides via C–H bond activation
  作者：Huiping Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.055

  日期：2014.4

  We have developed a convenient ruthenium-catalyzed direct arylation for highly regioselective synthesis of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives via C–H bond activation. This transformation has provided a new synthetic route to a variety of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles and afforded desired products in good yields.

  我们已经开发了一种方便的钌催化直接芳基化反应，用于通过CH键激活来高度区域选择性合成噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三唑衍生物。这种转变为各种噻唑[3,2 - b ] -1,2,4-三唑提供了一条新的合成途径，并以高收率提供了所需的产物。