N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide | 37529-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Methyl-thiazol-2-yl)-benzamid；N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 37529-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00123431
• 分子量: 218.279
• InChiKey: NEPIZAVYXKHUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-甲基-2-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-的新颖合成b ] -小号-triazoles

  摘要：

  的反应的2-氨基和2- acylaminothiazoles与ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine导致准备形成在相应的3-铵盐，将其转化成噻唑并[3,2- b ] -小号高收率-triazoles。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100611
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-thiazol-2-yl)-N-(3-phenyl-3-thioxo-propionyl)-benzamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds

  摘要：

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1716

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDES DISUBSTITUÉS ET UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE (GK)
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010150280A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The invention relates to disubstituted benzamide derivatives of the general Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, metabolites and polymorphs. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the invention, pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods for treating type II diabetes using the compounds of the invention.

  该发明涉及一般式（I）的二取代苯甲酰胺衍生物，其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、代谢物和多型体。该发明还涉及制备该发明化合物的方法、含有该化合物的药物组合物以及使用该发明化合物治疗2型糖尿病的方法。
• N-(thiazol-2-yl)benzamide derivatives as a new series of supramolecular gelators: Role of methyl functionality and S⋯O interaction
  作者：Priyanka Yadav、Amar Ballabh

  DOI：10.1016/j.jssc.2019.121027

  日期：2020.1

  A new series of N-(thiazol-2-yl) benzamide derivatives were synthesized, characterized and investigated for their gelation behavior with the aim to elucidate the role of methyl functionality and multiple non-covalent interactions on gelation/non-gelation behavior using Crystal engineering approach. Interestingly, two amides, namely, 3-methyl-N-(thiazol-2-yl) benzamide (1c) and 3-methyl-N-(5-methylthiazol-2-yl)

  合成，表征和研究了一系列新的N-（噻唑-2-基）苯甲酰胺衍生物的胶凝行为，目的是阐明使用晶体的甲基官能团和多种非共价相互作用对胶凝/非胶凝行为的作用。工程方法。有趣的是，两种酰胺，即3-甲基-N-（噻唑-2-基）苯甲酰胺（1c）和3-甲基-N-（5-甲基噻唑-2-基）苯甲酰胺（3c）对乙醇/水和甲醇/水混合物，稳定性好，最低胶凝剂浓度（MGC）低。胶凝剂（1c）的单晶结构显示出由π-π相互作用以及循环的N–H⋯N和S⋯O相互作用驱动的螺旋组装，而胶凝剂（1c）（3c）显示了没有任何π-π相互作用的2D氢键网络。
• Modification and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Metastatic Cancer Cell Migration and Invasion
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Yulan Xi、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Richard L. Schroeder、Jayalakshmi Sridhar、Ling He、Harris McFerrin、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/jm500724x

  日期：2014.8.14

  emerged as a potential therapeutic target, as its expression in cancer cells is closely associated with tumor progression and metastasis. Following the initial discovery of a series of thiazole derivatives that demonstrated potent antimigration and antiinvasion activities via possible inhibition of fascin function, we report here the design and synthesis of 63 new thiazole derivatives by further structural

  Fascin 最近已成为潜在的治疗靶点，因为它在癌细胞中的表达与肿瘤进展和转移密切相关。在最初发现一系列通过可能抑制肌成束蛋白功能而表现出有效抗迁移和抗侵袭活性的噻唑衍生物之后，我们在此报告了 63 种新型噻唑衍生物的设计和合成，通过进一步的结构修饰来寻找更有效的肌成束蛋白抑制剂。在噻唑氮上具有更长烷基链取代的5系列类似物比具有其他结构基序的类似物表现出更大的抗迁移活性。最强大的模拟，5p，在 24 nM 时抑制了 50% 的细胞迁移。此外，噻唑类似物显示出很强的抗血管生成活性，在鸡胚胎膜试验中阻断了新血管的形成。最后，进行了一项功能研究，以通过与 F-肌动蛋白捆绑蛋白肌成束蛋白的相互作用来研究作用机制。
• Takatori; Ueda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1373,1375
  作者：Takatori、Ueda

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of noncompetitive metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Barbara Nightingale、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.032

  日期：2006.7

  A series of diaryl amides was designed and synthesized as novel nonethynyl mGluR5 antagonists. The systematic variation of the pharmacophoric groups led to the identification of a lead compound that demonstrated micromolar affinity for the mGluR5. Further optimization resulted in compounds with improved binding affinities and antagonist profiles, in vitro. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.