(4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one | 1144097-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1144097-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: DSTNZIWJJOXAMB-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  512.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-hydrazinocarbonylvinyl]-(4-methoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物的环缩合反应，第XIII部分：某些3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的合成和细胞毒性

  摘要：

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.026
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂（5 Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的合成及生物学测试

  摘要：

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1566-2

文献信息

• 10.1039/d4ra03157a
  作者：Binjawhar, Dalal Nasser、Katouah, Hanadi A.、Alshaye, Najla A.、Alharthi, Jawaher、Alsharif, Ghadi、Elsaid, Fahmy G.、Fayad, Eman、Abu Almaaty, Ali H.

  DOI：10.1039/d4ra03157a

  日期：——
• Synthesis and biological testing of (5Z)-2-aryl-5-arylmethylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as antimitotic agents
  作者：Anastasia A. Beloglazkina、Birgit Wobith、Elena S. Barskaia、Nikolay A. Zefirov、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Sergei A. Kuznetsov、Olga N. Zefirova

  DOI：10.1007/s00044-016-1566-2

  日期：2016.6

  5-arylmethylidene fragment than on the 2-aryl ring in general. The cytotoxicities of the synthesized compounds were lower than those of the previously reported isomeric 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles, and the basic structure–activity relationships in the isomeric pairs were different. Synthesized (5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which had the highest cytotoxicity

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜
• Cyclocondensation reaction of heterocyclic carbonyl compounds, Part XIII: Synthesis and cytotoxic activity of some 3,7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Tomáš Gucký、Iveta Fryšová、Jan Slouka、Marián Hajdúch、Petr Džubák

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.026

  日期：2009.2

  7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (17a–20f) have been synthesized in five steps. The cytotoxic activity of all of the newly synthesized compounds has been tested in vitro against five cancer cell lines. Several compounds demonstrated significant broad cytotoxic activity in low micromolar range, while others were selectively active against lung adenocarcinoma cell line A549.

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。