N-Boc-O-benzyl-L-seryl-glycyl-L-glutamic acid dibenzyl ester | 76912-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-benzyl-L-seryl-glycyl-L-glutamic acid dibenzyl ester
• 英文别名: Boc-Ser(Bn)-Gly-Glu(OBn)-OBn；dibenzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 76912-70-4
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₉
• 分子量: 661.752
• InChiKey: YAKQZSLOIXXSML-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-benzyl-L-seryl-glycyl-L-glutamic acid dibenzyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-β-benzyl-L-aspartyl-L-alanyl-O-benzyl-L-seryl-glycyl-L-glutamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-Boc-O-benzyl-L-seryl-glycyl-L-glutamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ryabtsev, M. N.; Funtova, S. M.; Zuyanova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 394 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.2165

  日期：1982.7

  A new technique for rapid peptide synthesis has been demonstrated by the preparation of a protected angiotensin II, Z–Asp(OBzl)–Arg(NO2)–Val–Tyr(Bzl)–Ile–His(Bzl)–Pro–Phe–OBzl (1), and a protected delta-sleep-inducing peptide, Z–Trp–Ala–Gly–Gly–Asp(OBzl)–Ala–Ser(Bzl)–Gly–Glu(OBzl)–OBzl (2). Elongation of the peptide chain was carried out in 1,2-dichloroethane by repeating the following series of operations: acylation of a benzyl ester of amino acid or peptide with Boc-amino acid by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole; washing of the organic layer; acidolysis of the α-amino protector; neutralization; and washing. Throughout the synthesis, the growing pep tides were held in the organic layer without being isolated. The protected peptides, 1 and 2, were obtained in overall yields of 78% and 53% based on their C-terminal amino acid esters, and were then hydrogenated to give angiotensin II and delta-sleep-inducing peptide, respectively, thus demonstrating the usefulness of this method for rapid peptide synthesis.

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。
• Ryabtsev, M. N.; Funtova, S. M.; Zuyanova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 394 - 399
  作者：Ryabtsev, M. N.、Funtova, S. M.、Zuyanova, T. I.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——