(2S)-2-[[8-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]amino]-8-oxooctanoyl]amino]pentanedioic acid | 1448542-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[8-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]amino]-8-oxooctanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1448542-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 432.428
• InChiKey: WKJNVENKBZGLCX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[8-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]amino]-8-oxooctanoyl]amino]pentanedioic acid 、 L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tetrabenzyl (3S,8S,19S,24S)-8,19-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-5,10,17,22-tetraoxo-4,9,18,23-tetraazahexacosane-1,3,24,26-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini 反应合成 NO-NSAID 树枝状前药：设计树枝状药物偶联物的新方法

  摘要：

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。

  DOI：

  10.3184/174751913x13602469418189
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[8-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]amino]-8-oxooctanoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini 反应合成 NO-NSAID 树枝状前药：设计树枝状药物偶联物的新方法

  摘要：

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。

  DOI：

  10.3184/174751913x13602469418189

文献信息

• Synthesis of NO–NSAID Dendritic Prodrugs <i>via</i> Passerini Reaction: New Approach to the Design of Dendrimer-drug Conjugates
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602469418189

  日期：2013.3

  We report the synthesis of a novel class of dendritic prodrugs via Passerini reaction in one pot. Such dendrimers feature a simultaneous attachment of a conventional non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) (such as ibuprofen and aspirin) and a nitric oxide (NO)-releasing moiety (such as an organic nitrate) onto their surface, and are therefore regarded as new drug delivery systems for NO-releasing

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。