(2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one | 173193-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 173193-15-2
• 化学式: C₇H₆Cl₄O₄
• 分子量: 295.934
• InChiKey: WRDUXVZCSKDXER-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四乙基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2S,4S)-5-Azido-2-benzyloxy-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5

文献信息

• An Ugi Reaction in the Total Synthesis of (−)-Dysibetaine
  作者：Jerry Isaacson、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200805709

  日期：2009.2.23

  (−)‐Dysibetaine has been synthesized in 11 steps from readily available L‐malic acid (see scheme). The key step is a unique Ugi 4‐center‐3‐component cyclization reaction, where an ester group acts as the carboxylic acid component. The use of 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane as an ammonia equivalent and a specially designed isocyanide leads to an expeditious synthesis.

  （-）-Dysibetaine由易于获得的L-苹果酸分11步合成（参见方案）。关键步骤是独特的Ugi 4中心3组分环化反应，其中酯基充当羧酸组分。1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷用作氨当量和专门设计的异氰化物可加快合成过程。
• Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)
  作者：Yoshiaki Takahashi、Jun Kohno、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10080-5

  日期：1998.1

  (2S,4S)- and (2S,4R)-5-azido-2-O-benzyl-4-fluoro-2-hydroxypentanoic acids (15 and 19) have been prepared from L-malic acid (1), and coupled to the H2N-1 group of 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3 "-N-(trifluoroacetyl)dibekacin (23), to give, after reduction and deblocking, 1-N-[(2S,4S)- and [(2S,4R)-(2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (26 and 27). The fluorinated arbekacin analogs showed almost the same antibacterial activities as that of arbekacin, but lower toxicity. Comparision of the toxicity between 26 (and 27) and the arbekacin analogs (28-30) with change of the 1N-side-chain indicates that the observed decrease in toxicity was a function of the chain length rather than the introduction of flourine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。