(4'-methylpenta-2',3'-dien-1'-yl)-2-acetylacetate | 1393675-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4'-methylpenta-2',3'-dien-1'-yl)-2-acetylacetate
• CAS: 1393675-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CSKHOGGPVLMUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methylpenta-2',3'-dien-1'-yl)-2-acetylacetate 在 sodium hydride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 以38%的产率得到7-methylocta-5,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化下O -α-烯基酯的双重反应性：从碳链/烯丙基烷基化多米诺序列到脱羧烯丙基化

  摘要：

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4'-methylpenta-2',3'-dien-1'-yl)-2-acetylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化下O -α-烯基酯的双重反应性：从碳链/烯丙基烷基化多米诺序列到脱羧烯丙基化

  摘要：

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.014

文献信息

• Dual reactivity of O-α-allenyl esters under palladium(0) catalysis: From carbopalladation/allylic alkylation domino sequence to decarboxylative allenylation
  作者：Claire Kammerer-Pentier、Alba Diez Martinez、Julie Oble、Guillaume Prestat、Pedro Merino、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.014

  日期：2012.9

  In a mechanistically-oriented study, O-α-allenyl esters have been evaluated as potential substrates for Pd-catalyzed carbopalladation/allylic alkylation domino sequences and decarboxylative allenylation reactions. The domino sequence turned out to be feasible only with electron-deficient aryl iodides, thereby showing a narrower potential than that previously observed with the malonamide-based series

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。