6-甲基-3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶 | 4926-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；6-methyl-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；6-Methyl-3-phenyl-s-triazolo<4,3-a>pyridin
• CAS: 4926-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CMCFBHPRFOHUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 mg的产率得到6-甲基-3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744

文献信息

• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• A convenient one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclization using chromium (VI) oxide
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2018.1529795

  日期：2019.1.2

  Abstract A facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from heterocyclic hydrazines and aldehydes is reported. The reaction is efficiently promoted by chromium (VI) oxide to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The high yield of the products and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward

  摘要 报道了一种从杂环肼和醛中简便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑的方法。该反应通过氧化铬 (VI) 有效促进，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。产品的高产率和反应时间短是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• A simple and efficient automatable one step synthesis of triazolopyridines from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.004

  日期：2007.3

  Triazolopyridines can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-hydrazinopyridines in one simple step. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered the product triazolopyridines in good yields and purities.

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸与2-肼基吡啶一起快速高效地合成三唑并吡啶。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得三唑并吡啶产物。
• RuCl3/Oxone: An efficient combination for the synthesis of 3-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-(2-arylidenehydrazinol)pyridines
  作者：Tallapally Swamy、Padma Raviteja、Goskula Srikanth、Basi V. Subba Reddy、Vadde Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.110

  日期：2016.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been developed involving RuCl3/Oxone oxidative cyclization of 2-(2-arylidenehydrazinyl)pyridines, which occurs chemoselectively at the pyridine nitrogen. RuCl3 can be used as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of triazolopyridines through a direct intramolecular cyclization involving CN

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。