methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate | 160538-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 160538-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂NO₅
• 分子量: 487.145
• InChiKey: WFEVDPUWANXFQL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Isodityr-OMe
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯甘氨酸衍生物的苯酚氧化，采用电化学方法合成异异酪氨酸，二酪氨酸及相关化合物

  摘要：

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74416-9
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯甘氨酸衍生物的苯酚氧化，采用电化学方法合成异异酪氨酸，二酪氨酸及相关化合物

  摘要：

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74416-9

文献信息

• Synthetic C6‐Functionalized Aminoflavin Catalysts Enable Aerobic Bromination of Oxidation‐Prone Substrates
  作者：Alexandra Walter、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202009657

  日期：2020.12.7

  functional groups in the peptide environment of the flavin cofactor. We report synthetic flavin catalysts that contain C-6 amino modifications at the isoalloxazine core and are consequently capable of mediating halogenations outside the peptide surrounding. The catalysts are competent in selective, biomimetic bromination of oxidation-prone phenols, flavones, and flavanones using a halide salt in combination

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。
• Syntheses of isodityrosine, dityrosine and related compounds by phenolic oxidation of tyrosine and phenylglycine derivatives using an electrochemical method
  作者：Shigeru Nishiyama、Moon Hwan Kim、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74416-9

  日期：1994.11

  The phenolic oxidation of l-tyrosine derivatives by electrolysis and zinc reduction produced the coupling products leading to isodityrosine and dityrosine. The oxidation mode could be controlled by altering halogen substituents (Br or I) at two ortho positions of phenol groups. Additionally, this methodology was applied to 4-hydroxy-d-phenylglycine derivatives, providing the corresponding oxidative

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。